N-acetyl-N-hydroxy-β-D-galactofuranosylamine | 85339-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-N-hydroxy-β-D-galactofuranosylamine
• 英文别名: Acetamide,N-SS-D-galactofuranosyl-N-hydroxy-；N-[(2R,3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-N-hydroxyacetamide
• CAS: 85339-18-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₇
• 分子量: 237.21
• InChiKey: SOWDFTVNCACHGC-UIAUGNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-β-D-galactofuranosylamine hexaacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-acetyl-N-hydroxy-β-D-galactofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  由d-半乳糖和d-葡萄糖制备五-O-乙酰基-d-己腈的副产物

  摘要：

  摘要制备用于glc分析的d-半乳糖和d-葡萄糖的过-O-乙酰化醛醇腈衍生物的常用方法包括肟的形成和乙酰化。但是，它们并不像通常认为的那样将腈作为唯一的产品。相反，N-羟基-d-糖基胺六乙酸盐是作为副产物形成的，部分是通过糖肟的动力学控制的闭环以及乙酰化而形成的。从产物的制备分离中，d-半乳糖得到了环六乙酸盐的腈（67％）和β-呋喃糖（16％），α-呋喃糖（1％）和β-吡喃糖（2％）异构体，而d-葡萄糖生成腈（63％），β-呋喃糖（14％）和β-吡喃糖（8％）异构体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88240-8

文献信息

• Byproducts in the preparation of penta-O-acetyl-d-hexononitriles from d-galactose and d-glucose
  作者：Richard H. Furneaux

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88240-8

  日期：1983.3

  is generally assumed. Instead, N -hydroxy- d -glycosylamine hexaacetates are formed as byproducts, in part by a kinetically controlled ring-closure of the sugar oxime, concomitant with acetylation. From preparative isolation of the products, d -galactose gave the nitrile (67%), and the β-furanose (16%), α-furanose (1%), and β-pyranose (2%) isomers of the cyclic hexaacetate, whereas d -glucose gave

  摘要制备用于glc分析的d-半乳糖和d-葡萄糖的过-O-乙酰化醛醇腈衍生物的常用方法包括肟的形成和乙酰化。但是，它们并不像通常认为的那样将腈作为唯一的产品。相反，N-羟基-d-糖基胺六乙酸盐是作为副产物形成的，部分是通过糖肟的动力学控制的闭环以及乙酰化而形成的。从产物的制备分离中，d-半乳糖得到了环六乙酸盐的腈（67％）和β-呋喃糖（16％），α-呋喃糖（1％）和β-吡喃糖（2％）异构体，而d-葡萄糖生成腈（63％），β-呋喃糖（14％）和β-吡喃糖（8％）异构体。