2-(4-(((2R,5S,8R,11S,14R,17S,20R,23S)-14-benzyl-5,11,17,23-tetraisobutyl-4,8,10,16,20,22-hexamethyl-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxo-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetraazacyclotetracosan-2-yl)methyl)phenoxy)ethanethioamide | 189130-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-(4-(((2R,5S,8R,11S,14R,17S,20R,23S)-14-benzyl-5,11,17,23-tetraisobutyl-4,8,10,16,20,22-hexamethyl-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxo-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetraazacyclotetracosan-2-yl)methyl)phenoxy)ethanethioamide
• CAS: 189130-65-2
• 化学式: C₅₄H₇₉N₅O₁₃S
• 分子量: 1038.31
• InChiKey: VGYHPSDOPBHRFR-BKACTTJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  221.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 2-(4-(((2R,5S,8R,11S,14R,17S,20R,23S)-14-benzyl-5,11,17,23-tetraisobutyl-4,8,10,16,20,22-hexamethyl-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxo-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetraazacyclotetracosan-2-yl)methyl)phenoxy)ethanethioamide 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到(3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S,24R)-6-benzyl-3,9,15,21-tetraisobutyl-4,10,12,16,22,24-hexamethyl-18-(4-(thiazol-2-ylmethoxy)benzyl)-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetraazacyclotetracosan-2,5,8,11,14,17,20,23-octanone
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Anthelmintic Cyclooctadepsipeptides

  摘要：

  通过将天然产物PF1022A、PF1022E和PF1022H进行转化，研究了环辛二肽类化合物与其驱虫效果之间的关系。在与母体化合物相比时，一些在苯乳酸部分的para位进行取代的类似物，对鸡体内寄生线虫鸡蛔虫（Ascaridia galli）显示出更高或相等的活性。研究表明，除了衍生物的结构要求外，亲脂性和极性表面积也会影响其体内的驱虫效果。

  DOI：

  10.1271/bbb.110129
• 作为产物：
  描述：

  PF1022E 在 potassium carbonate 、 二硫代磷酸二乙酯 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-(((2R,5S,8R,11S,14R,17S,20R,23S)-14-benzyl-5,11,17,23-tetraisobutyl-4,8,10,16,20,22-hexamethyl-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxo-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetraazacyclotetracosan-2-yl)methyl)phenoxy)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Anthelmintic Cyclooctadepsipeptides

  摘要：

  通过将天然产物PF1022A、PF1022E和PF1022H进行转化，研究了环辛二肽类化合物与其驱虫效果之间的关系。在与母体化合物相比时，一些在苯乳酸部分的para位进行取代的类似物，对鸡体内寄生线虫鸡蛔虫（Ascaridia galli）显示出更高或相等的活性。研究表明，除了衍生物的结构要求外，亲脂性和极性表面积也会影响其体内的驱虫效果。

  DOI：

  10.1271/bbb.110129