methyl 2-((1R,2S)-1-(2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methylbutyl)thiazole-4-carboxylate | 1432520-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-((1R,2S)-1-(2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methylbutyl)thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1432520-33-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₅S₂
• 分子量: 468.598
• InChiKey: GEXMDVDXNBUCOS-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1R,2S)-1-(2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methylbutyl)thiazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of aerucyclamide B

  摘要：

  The first total synthesis of the antimalarial aerucyclamide B has been achieved in 9% overall yield. Two thiazoles and a dipeptide were used to prepare two open precursors of cyclo-Gly-L-allo-Thr-L-Ile-Thz-D-allo-Ile-Thz. Cyclodehydration with Deoxo-Fluor of the beta-hydroxyamide present in the macrocycle, rendered aerucyclamide B (67%) and an unexpected fluorous derivative (28%). (C)13 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.060
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-D-allo-isoleucyl-L-serine methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-((1R,2S)-1-(2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methylbutyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of aerucyclamide B

  摘要：

  The first total synthesis of the antimalarial aerucyclamide B has been achieved in 9% overall yield. Two thiazoles and a dipeptide were used to prepare two open precursors of cyclo-Gly-L-allo-Thr-L-Ile-Thz-D-allo-Ile-Thz. Cyclodehydration with Deoxo-Fluor of the beta-hydroxyamide present in the macrocycle, rendered aerucyclamide B (67%) and an unexpected fluorous derivative (28%). (C)13 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.060