5,6-dibromonicotinoyl chloride | 1620099-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dibromonicotinoyl chloride
• 英文别名: 5,6-dibromo-3-pyridinecarboxylic acid chloride；5,6-Dibromopyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 1620099-10-6
• 化学式: C₆H₂Br₂ClNO
• 分子量: 299.349
• InChiKey: YWAZMVIECDXYTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromonicotinoyl chloride 在 1,1-bis[di-tert-butyl-p-methylaminophenyl]palladium(II) chloride 、 四甲基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-(6-(4-((6-aminopyridin-3-yl)sulfonyl)piperazin-1-yl)-5-(3-fluorophenyl)pyridin-3-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Disruptors of the Glucokinase–Glucokinase Regulatory Protein Interaction: 4. Exploration of a Novel Binding Pocket

  摘要：

  Structure-activity relationship investigations conducted at the 5-position of the N-pyridine ring of a series of N-arylsulfonyl-N'-2-pyridinyl-piperazines led to the identification of a novel bis-pyridinyl piperazine sulfonamide (51) that was a potent disruptor of the glucokinase-glucokinase regulatory protein (GK-GKRP) interaction. Analysis of the Xray cocrystal of compound 51 bound to hGKRP revealed that the 3-pyridine ring moiety occupied a previously unexplored binding pocket within the protein. Key features of this new binding mode included forming favorable contacts with the top face of the Ala27-Val28-Pro29 ("shelf region") as well as an edge-to-face interaction with the Tyr24 side chain. Compound Si was potent in both biochemical and cellular assays (IC50 = 0.005 mu M and EC50 = 0.205 mu M, respectively) and exhibited acceptable pharmacokinetic properties for in vivo evaluation. When administered to db/db mice (100 mg/kg, po), compound 51 demonstrated a robust pharmacodynamic effect and significantly reduced blood glucose levels up to 6 h postdose.

  DOI：

  10.1021/jm5001979
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二溴吡啶-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6-dibromonicotinoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-(噻吩-2-基)烟酰胺衍生物的设计、合成及杀菌活性。

  摘要：

  基于天然产物的修饰和活性亚结构拼接方法，将含氮杂环天然分子烟酸和含硫杂环拼接设计合成了一系列新型N-(噻吩-2-基)烟酰胺衍生物噻吩。目标化合物的结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS谱进行了鉴定。所有化合物在温室中对黄瓜霜霉病（CDM，Pseudoperonospora cubensis (Berk.et Curt.) Rostov.）的体内生物测定结果表明，化合物 4a (EC50 = 4.69 mg/L) 和 4f (EC50 = 1.96 mg /L) 表现出优异的杀菌活性，高于双氟草胺 (EC50 = 21.44 mg/L) 和氟吗啉 (EC50 = 7.55 mg/L)。针对 CDM 的田间试验的生物测定结果表明，化合物 4f 的 10% EC 制剂显示出优异的功效（分别为 70% 和 79% 的控制效果，分别为 100 mg/L 和 200 mg/L），优于那些两种商业杀真菌剂

  DOI：

  10.3390/molecules27248700

文献信息

• 酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN110724136B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明提供了一种酰胺类化合物及其制备方法和应用。该酰胺类化合物具有式I所示结构，较高的杀菌活性，尤其是对多种作物上由卵菌纲、担子菌纲、子囊菌和半知菌类等多种真菌引起的病害具有良好的防治作用，例如在较低剂量下对黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜炭疽病、黄瓜白粉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米小斑病等病害都有着很好的防效。