methyl 5-acetamido-4-azido-8,9-O-isopropylidene-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-fluoro-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosoate | 203119-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4-azido-8,9-O-isopropylidene-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-fluoro-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosoate
• CAS: 203119-42-0
• 化学式: C₁₅H₂₁FN₄O₆
• 分子量: 372.353
• InChiKey: WDDPLVVRPBRWHN-ODSNKANHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  131.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4-azido-8,9-O-isopropylidene-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-fluoro-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosoate 、 硬脂基溴 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到Hexadecyl 5-acetamido-4-azido-8,9-O-isopropylidene-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-fluoro-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosoate
  参考文献：
  名称：

  Neuraminic acid derivatives, their preparation and their medical use

  摘要：

  化合物的结构式(I)或其盐或酯：具有出色的唾液酸酶抑制活性，因此可用于治疗和预防流感和其他病毒性疾病，其中病毒的复制易受唾液酸酶抑制剂的影响。

  公开号：

  US06340702B1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 methyl 5-acetamido-4-azido-8,9-di-O-acetyl-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-fluoro-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosoate 在 sodium methylate 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到methyl 5-acetamido-4-azido-8,9-O-isopropylidene-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-fluoro-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosoate
  参考文献：
  名称：

  Neuraminic acid derivatives, their preparation and their medical use

  摘要：

  化合物的结构式(I)或其盐或酯：具有出色的唾液酸酶抑制活性，因此可用于治疗和预防流感和其他病毒性疾病，其中病毒的复制易受唾液酸酶抑制剂的影响。

  公开号：

  US06340702B1