(E)-1-iodo-4-(3-chlorophenoxy)-3(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butene | 443361-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-iodo-4-(3-chlorophenoxy)-3(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butene
• 英文别名: (E)-1-Iodo-4-(3-chlorophenoxy)-3(R)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-butene；tert-butyl-[(E,2R)-1-(3-chlorophenoxy)-4-iodobut-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 443361-70-4
• 化学式: C₁₆H₂₄ClIO₂Si
• 分子量: 438.808
• InChiKey: DPSTYZVLXJVCJL-BOLDSZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-4-(3-chlorophenoxy)-3(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butene 、 (3S,4R)-3-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-trimethylsilyloxytetrahydrofuran 在 叔丁基锂 、 lithium (2-thienyl)cyanocuprate 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.84h， 以63%的产率得到[2R,(1E,3R),3R,4R]-3-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(3-chlorophenoxy)-1-butenyl]-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  11氧前列腺素类似物AL-12182的聚合合成

  摘要：

  11-氧杂前列腺素类似物AL-12182 1具有有效的局部降眼压活性。利用四氢呋喃核芯亲电试剂与亲核ω侧链组分之间的立体选择性偶联反应，开发了此类前列腺素的会聚而简洁的一般合成方法，提供了适合工业规模生产的途径。四氢呋喃芯是从二甲基组装d使用立体选择性β羟基酯的二价阴离子烷基化反应-苹果。

  DOI：

  10.1021/jo048035v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butyne 在 二氯二茂锆 叔丁基氯化镁 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-(3-chlorophenoxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butene 、 (E)-1-iodo-4-(3-chlorophenoxy)-3(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  前列腺素侧链的（R）-4-芳氧基-1-丁炔-3-醇的对映体合成

  摘要：

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5