2-ethenyl-3-ethyl-2-propyloxirane | 98441-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-ethenyl-3-ethyl-2-propyloxirane
• CAS: 98441-87-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: SVNVXIFLHVYRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethenyl-3-ethyl-2-propyloxirane 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(4E)-4-ethylidene-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-二烯单环氧化物异构化为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  α，β-不饱和醛和酮很容易通过铑（I）催化的1,3-二烯单环氧化物的异构化反应形成。当将RhH（PPh 3）4用作催化剂时，仅选择性地获得（E）-α，β-不饱和羰基化合物。最初的1，3-二烯单环氧化物是由α-三甲基甲硅烷基酮通过两步程序（溴化和随后的生成的α-溴酮的乙烯基化环氧化）区域特异性地制备的。从α-三甲基甲硅烷基酮到α，β-烯酮的整体转化在形式上被视为等同于区域特异性醛醇缩合，并且还使得能够使用不对称取代的酮作为烯醇化物来源。异构化的重要性，因为它是合成ar的关键步骤描述了-turmerone。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85435-x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-庚酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到2-ethenyl-3-ethyl-2-propyloxirane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-二烯单环氧化物异构化为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  α，β-不饱和醛和酮很容易通过铑（I）催化的1,3-二烯单环氧化物的异构化反应形成。当将RhH（PPh 3）4用作催化剂时，仅选择性地获得（E）-α，β-不饱和羰基化合物。最初的1，3-二烯单环氧化物是由α-三甲基甲硅烷基酮通过两步程序（溴化和随后的生成的α-溴酮的乙烯基化环氧化）区域特异性地制备的。从α-三甲基甲硅烷基酮到α，β-烯酮的整体转化在形式上被视为等同于区域特异性醛醇缩合，并且还使得能够使用不对称取代的酮作为烯醇化物来源。异构化的重要性，因为它是合成ar的关键步骤描述了-turmerone。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85435-x

文献信息

• A regio- and stereo-controlled synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98543-5

  日期：——

  rhodium(I) catalyzed isomerization of 1,3-diene monoepoxides and α-alkylidene-γ-butyrolactones, respectively. The former transformation is formally regarded as the equivalent of a regiospecific aldol condensation of an unsymmetrical ketone.

  α，β-不饱和羰基化合物和丁烯化物可以通过铑（I）分别催化1,3-二烯单环氧化物和α-亚烷基-γ-丁内酯的异构化反应制备。前一种转化形式被正式认为是不对称酮的区域特异性醛醇缩合的等价物。
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 359,(1989) N, C. 255-266
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 12, 1527-1530
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——