benzyl (2-amino-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(((benzyloxy)carbonyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)carbamate | 1373397-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: benzyl (2-amino-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(((benzyloxy)carbonyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)carbamate
• CAS: 1373397-01-3
• 化学式: C₃₄H₃₂N₆O₁₀
• 分子量: 684.662
• InChiKey: LTEHOIDKNDEZCG-BQOYKFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  208.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-amino-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(((benzyloxy)carbonyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)carbamate 、 (2S)-2-((氯(苯氧基)膦)氨基)丙酸乙酯 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.67h， 以95%的产率得到(2S)-ethyl 2-(((((2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)-3,4-bis(((benzyloxy)carbonyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Exo-N-氨基甲酰基核苷的高效合成：在氨基磷酸酯前药合成中的应用

  摘要：

  利用N-甲基咪唑 (NMI)开发了一种使用各种氯甲酸酯对嘌呤核苷的 6-外-氨基基团的有效保护方案。腺苷类似物1的外型- N 6 -基团与氯甲酸烷基酯/和芳基氯甲酸酯在优化条件下的反应提供了N 6 -氨基甲酰基腺苷 ( 2a – j ) 的良好收率。的反应Ñ 6 -Cbz保护的核苷（5A - ç用苯基磷酰氯（）7）使用吨-BuMgCl 然后催化氢化以优异的产率提供相应的氨基磷酸酯前核苷酸（8a - c）。

  DOI：

  10.1021/ol300777p