5-(2,6-Dimethylbenzoyl)furan-2-carboxylic acid | 1608112-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,6-Dimethylbenzoyl)furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(2,6-dimethylbenzoyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 1608112-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: VHPYCAWWXSAMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-Dimethylbenzoyl)furan-2-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-((2,6-dimethylphenyl)(hydroxy)methyl)-N-ethyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindoles 的合成、骨架重排和生物活性：逐步 C-Piancatelli 重排的探索

  摘要：

  在我们先前研究的基础上，研究了2-呋喃基甲醇转化为螺呋喃吲哚的范围，以及螺[呋喃-羟吲哚]和螺[噻吩-羟吲哚]的骨架重排。螺[呋喃-羟吲哚]通过涉及4π-电子系统的旋转电环化的机制热重排成螺[戊烯酮-羟吲哚]。计算电环化步骤的自由能以解释立体化学结果。相比之下，spiro[thieno-oxindoles] 在酸性条件下重排为 thieno[2,3-c] quinolin-4-ones，涉及有趣的二烯酮-苯酚样机制。2-呋喃基甲醇转化为螺[戊烯酮-羟吲哚] 似乎是第一个逐步的 C-Piancatelli 重排。对螺环吲哚产品进行了生物学评价，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301238

文献信息

• Synthesis, Skeletal Rearrangement, and Biological Activities of Spirooxindoles: Exploration of a Stepwise<i>C</i>-Piancatelli Rearrangement
  作者：Li Huang、Xiaoyu Zhang、Jing Li、Ke Ding、Xuehui Li、Wenxu Zheng、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201301238

  日期：2014.1

  spiro[thieno-oxindoles] were rearranged under acidic conditions into thieno[2,3-c]quinolin-4-ones, involving an interesting dienone–phenol-like mechanism. The transformation of 2-furylcarbinols into spiro[pentenone-oxindoles] seems to be the first stepwise C-Piancatelli rearrangement. The spirooxindole products were biologically evaluated, and some of them showed promising cytotoxic activities against DU145 and

  在我们先前研究的基础上，研究了2-呋喃基甲醇转化为螺呋喃吲哚的范围，以及螺[呋喃-羟吲哚]和螺[噻吩-羟吲哚]的骨架重排。螺[呋喃-羟吲哚]通过涉及4π-电子系统的旋转电环化的机制热重排成螺[戊烯酮-羟吲哚]。计算电环化步骤的自由能以解释立体化学结果。相比之下，spiro[thieno-oxindoles] 在酸性条件下重排为 thieno[2,3-c] quinolin-4-ones，涉及有趣的二烯酮-苯酚样机制。2-呋喃基甲醇转化为螺[戊烯酮-羟吲哚] 似乎是第一个逐步的 C-Piancatelli 重排。对螺环吲哚产品进行了生物学评价，