(((2R,3S,5R)-2-(((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methyl (S)-4-(2-formamidoacetamido)-5-(((S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-oxopentanoate | 1608113-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (((2R,3S,5R)-2-(((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methyl (S)-4-(2-formamidoacetamido)-5-(((S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-oxopentanoate
• CAS: 1608113-79-6
• 化学式: C₃₇H₄₆N₅O₁₅P
• 分子量: 831.77
• InChiKey: IZABMONRZFHAPW-AQCORAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  257.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2R,3S,5R)-2-(((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methyl (S)-4-(2-formamidoacetamido)-5-(((S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-oxopentanoate 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  为细菌细胞中的核苷酸递送定制肽-核苷酸偶联物 (PNC)

  摘要：

  介绍了肽-2'-脱氧胸苷-5'-O-单磷酸结合物的设计和合成，作为核苷酸进入营养缺陷型大肠杆菌菌株的潜在活性传递系统。通过形成生物不稳定的化学连接，允许一系列寡肽与 5'-O-（二苄基磷酸酯）-2'-脱氧胸苷或其适当的 3'-衍生类似物反应，得到相关的肽-核苷酸加合物。使用基于正交保护和激活原理的策略，对接头和肽部分进行了合理的变化，以调整缀合物的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301781
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 四氮唑 、 磺酰氯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (((2R,3S,5R)-2-(((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methyl (S)-4-(2-formamidoacetamido)-5-(((S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  为细菌细胞中的核苷酸递送定制肽-核苷酸偶联物 (PNC)

  摘要：

  介绍了肽-2'-脱氧胸苷-5'-O-单磷酸结合物的设计和合成，作为核苷酸进入营养缺陷型大肠杆菌菌株的潜在活性传递系统。通过形成生物不稳定的化学连接，允许一系列寡肽与 5'-O-（二苄基磷酸酯）-2'-脱氧胸苷或其适当的 3'-衍生类似物反应，得到相关的肽-核苷酸加合物。使用基于正交保护和激活原理的策略，对接头和肽部分进行了合理的变化，以调整缀合物的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301781