4-(2-吗啉乙氧基)苯甲醛 | 82625-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-吗啉乙氧基)苯甲醛
• 中文别名: 4-(2-吗啉-4-乙氧基)-苯甲醛
• 英文名称: 4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-morpholinoethoxy)benzaldehyde；4-[2-(4-morpholinyl)-ethoxy]-benzaldehyde；4-(2-morpholin-4-ylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 82625-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01822190
• 分子量: 235.283
• InChiKey: FGLXMUOMJOHGKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164/0.3mm
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,C
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-吗啉乙氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.5 g的产率得到[4-(2-吗啉-4-基乙氧基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  一系列4-（芳氧基）苯基环丙基甲醇中抗结核活性的合成和优化

  摘要：

  在NaH / TBAB存在下，通过不同的苄醇与4-氯-4'-氟丁苯酮在DMF中反应，合成了一系列的[4-（芳氧基）苯基]环丙基甲酮。将甲酮进一步还原为各自的甲醇。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物19，21，35，36和37显示最小抑制浓度3.12微克/毫升的（MIC），而化合物14，25和18的MIC分别为1.56μg/ mL和0.78μg/ mL。其中一种化合物，环丙基-4- [4-（4-（2-哌啶-1-基-乙氧基）苄氧基]苯基]甲醇（36）在小鼠骨髓来源的巨噬细胞中显示出98％的细胞内细菌杀伤力，并具有抗MDR活性， XDR和利福平临床分离出的MIC为12.5μg/ mL的耐药菌株。与感染后第30天的对照相比，化合物36在小鼠中对结核分枝杆菌H37Rv在小鼠中具有口服活性，并且MST增加6天，并且肺中的细菌密度降低了1log。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.063
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2-吗啉乙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  姜黄素新单羰基类似物的合成，抗疟活性和细胞毒性潜力

  摘要：

  已经设计，合成并测试了一系列姜黄素的新型单羰基类似物，它们针对Molt4，HeLa，PC3，DU145和KB癌细胞系的活性。其中六个类似物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC 50值低于1μM，优于美国FDA批准的阿霉素。在体外抗疟疾筛选中，还发现几种类似物对恶性疟原虫的CQ耐药（W2克隆）和CQ敏感（D6）菌株均具有活性。这种活性水平需要进一步研究这些化合物作为抗癌药和抗疟药的发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.004

文献信息

• [EN] 1-(6 MEMBERS AZO-HETEROCYCLIC)-PYRROLIN-2-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C NS5B POLYMERASE, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS 1-(AZO-HÉTÉROCYCLE À 6 CHAÎNONS)-PYRROLIN-2-ONE COMME INHIBITEURS DE POLYMÉRASE NS5B D'HÉPATITE C, LEUR COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：VIVALIS

  公开号：WO2011004017A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention concerns a l-(6 members azo-heterocyclic)-pyrrolin-2-one compound of the following formula I or a salt, solvate, tautomer, isotope, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: the pharmaceutical composition thereof and their therapeutic use as inhibitors of Hepatitis C NS5B polymerase.

  本发明涉及以下式I的l-(6成员偶氮杂环)-吡咯烷-2-酮化合物或其盐、溶剂合物、互变异构体、同位素、对映体、非对映异构体或其外消旋混合物：以及其药物组合物及作为丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂的治疗用途。
• Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、HIROYUKI TAWADA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU、YUJIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3601

  日期：——

  Thiazolidine-2, 4-dione derivatives having one or two substituent (s) such as phenyl, heteryl and alkyl group (s) at the 5-position were synthesized and evaluated as aldose reductase inhibitors. Inhibition by the active compounds of the swelling of the lens in a rat-lens-culture assay was also measured. Among these compounds, a series of 5-(3, 4-dialkoxyphenyl) thiazolidine-2, 4-diones showed pronounced activities in both assays. Structure-activity relationships are discussed and a new approach to the synthesis of 5-arylthiazolidine-2, 4-diones is described.

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。
• 6-aryl pyrazolo\x9b3,4-D! pyrimidin-4-ones and compositions and method of
  申请人：Sanofi

  公开号：US05736548A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  6-Aryl pyrazolo\x9b3,4-d!pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition and for treating heart failure and/or hypertension.

  6-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物，含有它们的药物组合物以及用于影响c-GMP-磷酸二酯酶抑制和治疗心力衰竭和/或高血压的方法。
• Novel 8-(p-substituted-phenyl/benzyl)xanthines with selectivity for the A2A adenosine receptor possess bronchospasmolytic activity
  作者：Rakesh Yadav、Ranju Bansal、Sonja Kachler、K.N. Klotz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.045

  日期：2014.3

  A new series of 8-(p-substituted-phenyl/benzyl)xanthines has been synthesized and evaluated in vitro for adenosine receptor binding affinity and in vivo for bronchospasmolytic effects. It was observed that the nature of substituent at para-position of 8-phenyl/benzyl group on the xanthine scaffold remarkably affects the binding affinity and selectivity of xanthine derivatives for various adenosine receptor

  已经合成了一系列新的8-（对-取代的苯基/苄基）黄嘌呤，并在体外评估了腺苷受体的结合亲和力，在体内评估了支气管痉挛作用。据观察，取代基在性质对位上的黄嘌呤骨架8-苯基/苄基的-位显着地影响各种腺苷受体亚型以及它们的支气管痉挛的效果的结合亲和力和黄嘌呤衍生物的选择性。新合成的8-苯基黄嘌呤对A 2A受体显示有效的结合亲和力和明显的选择性，并且还产生有效的支气管痉挛作用。在C 8上用苄基部分取代苯环 黄嘌呤骨架的分离导致腺苷受体亲和力和支气管溶解作用显着降低。
• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20110092501A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。