Cy5 | 1144162-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Cy5
• 英文别名: 2-[(1E,3E,5Z)-5-[1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene]penta-1,3-dienyl]-1,3,3-trimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 1144162-77-5
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₈S₂
• 分子量: 642.794
• InChiKey: DTIFRUNGEJKSRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cy5 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  血红素及其代谢物络合触发的镊子型合成受体的荧光响应和自组装

  摘要：

  人们对在水性介质中识别目标生物分子的合成受体的开发和应用越来越感兴趣。我们开发了一种新的镊子型合成受体，当与血红素在pH 7.4的水溶液中络合时，可产生明显的荧光响应。合成受体由镊子型血红素识别位点和作为亲水性荧光团的磺基Cy5组成。受体-血红素复合物表现出超分子两亲特性，可促进自组装聚集体的形成，并且镊子部分和磺基-Cy5部分均对该特性很重要。合成受体还对biliverdin和胆红素显示出显着的荧光响应，但对黄素单核苷酸，叶酸和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸显示出非常弱的荧光响应，

  DOI：

  10.1002/chem.202003872
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-羧基己基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐 、 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate 、 1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 溶剂黄146 、 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 7.75h， 生成 Cy5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of PEG derivatives bearing aminophenyl and their application for liquid-phase synthesis of water-soluble unsymmetrical cyanine dyes

  摘要：

  The synthesis and NMR characterization of Soluble PEG-supported polymers were described, and their subsequent application for liquid-phase synthesis of water-soluble cyanine dyes was also Studied. Nucleophilic Substitution of tosylation of PEG 16 with 1,3-bis(4-nitrophenoxy)-2-propanol 15 tinder basic conditions, followed by nitro group reduction, gave PEG-bound aminophenyl 18. Another PEG-bound aminophenyl 28 was prepared by condensation reaction of PEG-bound pentaerythritol 25 and 4-aminobenzoic acid followed by the cleavage of BOC group. Subsequent loading and activation of sulfoindoleninium to PEG derivatives 18 or 28 were achieved via simple strategies. Cyanine dyes were released by the attack of heterocyclic carbon nucleophile and the cleavage of PEG-bound hemicyanine without the chromatographic separation. The efficient, facile, and practical approaches appear to be robust and versatile strategies to deliver not only indocyanine dyes but also benzoindocyanine dyes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.086

文献信息

• Improved Stabilities of Labeling Probes for the Selective Modification of Endogenous Proteins in Living Cells and In Vivo
  作者：Kuan‐Yu Lin、Chak Hin Lam、Xin‐Hui Lin、Jung‐I Hsu、Syuan‐Yun Fan、Nitesh K. Gupta、Yu‐Chun Lin、Boon Khoon Tee、Jui‐Ping Li、Jen‐Kun Chen、Kui‐Thong Tan

  DOI：10.1002/asia.202100060

  日期：2021.4.19

  various affinity‐based protein labeling probes have been developed and applied in biological research to modify endogenous proteins in cell lysates and on the cell surface. However, the reactive groups on the labeling probes are also the cause of probe instability and nonselective labeling in a more complex environment, e. g., intracellular and in vivo. Here, we show that labeling probes composed of a sterically

  迄今为止，已开发出各种基于亲和力的蛋白质标记探针，并将其应用于生物学研究中，以修饰细胞裂解液和细胞表面中的内源蛋白质。然而，标记探针上的反应性基团也是在更复杂的环境下，例如探针不稳定和非选择性标记的原因。例如，细胞内和体内。在这里，我们显示了由空间稳定的新戊二酸二氟苯基酯组成的标记探针可以对细胞表面，活细胞内和体内的内源性蛋白质进行高效且选择性的标记。与现有的蛋白质标记探针相比，具有新戊二酸二氟苯基酯的探针具有许多优势，包括在储备溶液中的长期稳定性，耐酶水解作用，可轻松定制各种荧光团和蛋白质配体。通过这种探针设计，活细胞和裸鼠中的内源性缺氧生物标记已通过体内，离体和免疫组织化学成像成功地进行了标记和验证。
• Rapid and Selective Labeling of Endogenous Transmembrane Proteins in Living Cells with a Difluorophenyl Ester Affinity‐Based Probe
  作者：Hsin‐Ju Chan、Xin‐Hui Lin、Syuan‐Yun Fan、Jih Ru Hwu、Kui‐Thong Tan

  DOI：10.1002/asia.202001049

  日期：2020.11.2

  long‐term stability of affinity‐based protein labeling probes is crucial to obtain reproducible protein labeling results. However, highly stable probes generally suffer from low protein labeling efficiency and pose significant challenges when labeling low abundance native proteins in living cells. In this paper, we report that protein labeling probes based on an ortho‐difluorophenyl ester reactive module

  基于亲和力的蛋白质标记探针的长期稳定性对于获得可再现的蛋白质标记结果至关重要。然而，高度稳定的探针通常遭受低的蛋白质标记效率，并且在标记活细胞中的低丰度天然蛋白质时提出了重大挑战。在本文中，我们报道了基于邻二氟苯基酯反应性模块的蛋白质标记探针在DMSO储备溶液和水性缓冲液中具有长期稳定性，但是它们可以对天然蛋白质进行快速且选择性的标记。该新型亲电试剂可定制各种不同的蛋白质配体，特别适合跨膜蛋白的标记和成像。通过这种探头设计，通过活细胞成像和凝胶内荧光分析揭示了基础和低氧诱导的跨膜碳酸酐酶的身份和相对水平。我们相信，这种二氟苯基酯反应性模块的扩展将允许对各种内源性膜蛋白进行特异性标记，从而有助于对其在生物过程中的分布和功能的深入研究。
• Assessing changes in the expression levels of cell surface proteins with a turn-on fluorescent molecular probe
  作者：Joydev Hatai、Pragati Kishore Prasad、Naama Lahav-Mankovski、Noa Oppenheimer-Low、Tamar Unger、Yael Fridmann Sirkis、Tali Dadosh、Leila Motiei、David Margulies

  DOI：10.1039/d0cc07095e

  日期：——

  Tri-nitrilotriacetic acid (NTA)-based fluorescent probes were developed and used to image His-tagged-labelled outer membrane protein C (His-OmpC) in live Escherichia coli. One of these probes was designed to light up upon binding, which provided the means to assess changes in the His-OmpC expression levels by taking a simple fluorescence spectrum.

  开发了基于三硝基三乙酸（NTA）的荧光探针，并将其用于在活大肠杆菌中对His标记的外膜蛋白C（His-OmpC）进行成像。这些探针中的一种被设计为在结合时发光，这提供了通过简单的荧光光谱评估His-OmpC表达水平变化的手段。