2,6-Anhydro-3-deoxy-D-manno-heptitol | 3055-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Anhydro-3-deoxy-D-manno-heptitol
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-2,6-bis(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 3055-41-2
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: DKTBUFRUMNCHTP-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Anhydro-3-deoxy-D-manno-heptitol 生成 2-Deoxy-3-O-<1,,3-dihydroxy-2-propyl>-D-glycero-tetritol
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION OF UNSATURATED CARBOHYDRATES WITH CARBON MONOXIDE AND HYDROGEN: V. ABSOLUTE STEREOCHEMISTRY OF ANHYDRODEOXYHEPTITOLS FROM 3,4,6-TRI-O-ACETYL-D-GLUCAL. STEREOCHEMISTRY OF HYDROFORMYLATION. CONFORMATIONAL ANALYSIS

  摘要：

  3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醛与一氧化碳和氢在八羰基二钴的存在下发生反应，生成两种外延脱氧庚醇的混合物、即 4,5,7-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3-脱氧-D-甘露庚醇（I）和 4,5,7-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3-脱氧-D-葡萄糖庚醇（II）。对混合物进行脱-O-乙酰化，然后进行色谱分离，得到结晶的 2,6-脱水-3-脱氧-D-甘露庚醇（III）和 2,6-脱水-3-脱氧-D-葡萄糖庚醇（IV）。将庚醇（I）和（II）的混合物与对溴苯磺酰氯反应，然后对溴苯磺酰氯进行分馏结晶，得到纯净的 4,5,7-三-O-乙酰基-2,6-脱水-1-O-(对溴苯磺酰基)-3-脱氧-D-葡萄糖庚醇（VII）。(VII)的绝对构型先前已通过 X 射线晶体分析确定。(III)的绝对构型是通过与(VII)的相关性确定的。将 3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醛与一氧化碳和氘反应，可得到 2,6-脱水-3-脱氧-D-甘露庚醇-1,1,3-2H3 (XIII) 和 2,6-脱水-3-脱氧-D-葡萄糖庚醇-1,1,3-2H3 (XIV)。对正常和氚化脱氢脱氧庚醇的核磁共振（n.m.r.）光谱的研究证实了结构分配，并表明双键的顺式加成反应生成了 (XIV)。比较碘化钠与 4,5,7-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3-脱氧-1-O-对甲基苯磺酰-D-葡萄糖庚醇的交换反应（VIII）和与 4,5,7-三-O-乙酰基-2、6-脱水-3-脱氧-1-O-对甲基苯磺酰-D-甘露庚醇 (XV) 发现，(VIII) 的赤道伯位对甲苯磺酰氧基被碘交换的容易程度是 (XV) 的轴伯位对甲苯磺酰氧基的两倍。

  DOI：

  10.1139/v65-186