[(4aR,7R,8R,8aR)-8-acetyloxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 3-chlorobenzoate | 1360148-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4aR,7R,8R,8aR)-8-acetyloxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 3-chlorobenzoate
• CAS: 1360148-52-2
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₈
• 分子量: 400.813
• InChiKey: FKVOITYLNKXPME-HXIAWOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1,2-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enopyranose 、 间氯过氧苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aR,7S,8R,8aR)-8-acetoxy-7-hydroxy-2,2-dimethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl 3-chlorobenzoate 、 [(4aR,7R,8R,8aR)-8-acetyloxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用MCPBA从Glycals进行顺序定向环氧-酸水解。保护糖基供体的灵活方法

  摘要：

  4,6-二-O-保护的己烯糖和allal衍生物与MCPBA反应得到甘露-和异体-1- ö -米-chlorobenzoate衍生物，分别作为由烯丙基羟基指向的顺式环氧化的结果，并且连续由m - ClBzOH开环。当葡糖醛和烯丙基衍生物得到完全保护时，初始环氧化主要针对烯丙基基团进行，在开环后得到相应的吡喃糖基氯苯甲酸酯。尽管在4，6-和3，4-二-O-保护的衍生物中仅观察到顺式环氧化产物的适度增加，但完全保护的半乳糖衍生物的反应中的立体选择性是完全的。1- ø -米-二氯21的合成中，选择性地保护了氯苯甲酸18并作为供体被活化。

  DOI：

  10.1021/jo201165v