(R)-hexahydro-1-(3'-phenyl-3'-propanone)-5-tert-butyl-2H-azepin-2-one | 240427-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-hexahydro-1-(3'-phenyl-3'-propanone)-5-tert-butyl-2H-azepin-2-one
• CAS: 240427-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: URVGNOCJAJVECG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  458.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hexahydro-1-(3'-phenyl-3'-propanone)-5-tert-butyl-2H-azepin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以75%的产率得到(R)-hexahydro-5-tert-butyl-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,7-Asymmetric Induction in a Nitrogen Ring Expansion Process Facilitated by in Situ Tethering

  摘要：

  [GRAPHICS]There are only a few methods for the asymmetric ring expansion of prochiral ketones. Symmetrically substituted cyclohexanones can be converted to the corresponding ring expanded caprolactam with excellent 1,7 diastereoselectivity (greater than or equal to 93% ds) and yields (greater than or equal to 86%), using a chiral hydroxy azide-mediated Schmidt reaction.

  DOI：

  10.1021/ol990685b
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-hexahydro-1-(3'-phenyl-3'-propanone)-5-tert-butyl-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,7-Asymmetric Induction in a Nitrogen Ring Expansion Process Facilitated by in Situ Tethering

  摘要：

  [GRAPHICS]There are only a few methods for the asymmetric ring expansion of prochiral ketones. Symmetrically substituted cyclohexanones can be converted to the corresponding ring expanded caprolactam with excellent 1,7 diastereoselectivity (greater than or equal to 93% ds) and yields (greater than or equal to 86%), using a chiral hydroxy azide-mediated Schmidt reaction.

  DOI：

  10.1021/ol990685b