Boc-Ise(TBDPS)-OH | 1392222-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Boc-Ise(TBDPS)-OH
• 英文别名: (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoic acid
• CAS: 1392222-60-4
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅Si
• 分子量: 443.615
• InChiKey: ZVGDVMBBJHUTRU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ise(TBDPS)-OH 在 三乙基硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Boc-Ise(TBDPS)-OH
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n

文献信息

• Total synthesis of nominal cyclocinamide B and investigation into the identity of the cyclocinamides
  作者：Stephanie S. Curzon、Jessica M. Garcia、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.087

  日期：2015.6

  The total synthesis of nominal cyclocinamide B, a cyclic peptide marine natural product, is reported together with an isomer of nominal cyclocinamide A. Initial attempts at the synthesis of the title compounds by inclusion of a turn inducer failed. However, a direct synthesis succeeded in the formation of the 14-membered cyclic peptide structure. A comparison of the data from all synthetic cyclocinamide

  据报道，名义上的环酰胺B（一种环肽海洋天然产物）的总合成与名义上的环酰胺A的异构体一起进行。通过包含转角诱导剂来合成标题化合物的初步尝试失败。但是，直接合成成功地形成了14元环肽结构。将所有合成的环酰胺A和B化合物与天然产物的数据进行比较，得出的结论是，两种天然产物具有相同的相对立体化学，并且尚未定义真实的结构。
• Application of the DP4 Probability Method to Flexible Cyclic Peptides with Multiple Independent Stereocenters: The True Structure of Cyclocinamide A
  作者：Jason K. Cooper、Kelin Li、Jeffrey Aubé、David A. Coppage、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01756

  日期：2018.7.20

  A DP4 protocol has been successfully utilized to establish the true structure of the natural product cyclocinamide A, a flexible cyclic peptide with four isolated stereocenters. Benchmarking the necessary level of theory required to successfully predict the NMR spectra of three previously synthesized isomers of cyclocinamide A led to the prediction of the natural stereochemistry as 4S, 7R, 11R, 14S, which has been confirmed by total synthesis.