3-(tert-butyl)-2-hydroxy-5-(3-acetoxypropyl)benzaldehyde | 1185843-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-2-hydroxy-5-(3-acetoxypropyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-(3-Acetoxypropyl)-3-(t-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde；3-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl)propyl acetate
• CAS: 1185843-60-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: OIDFXNYDDXWNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-2-hydroxy-5-(3-acetoxypropyl)benzaldehyde 在 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-(6aR,7S,10aR)-2-(3-acetoxypropyl)-4-tert-butyl-7-(5-methylfuran-2-yl)-7,8,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-6,9(6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  7-（呋喃-2-基）-7,8,10,10a-四氢-6 H-苯并[c]-铬n-6,9（6a H）-二酮的合成

  摘要：

  通过对香豆素-3-的区域选择性[4 + 2] -环加成反应，开发了7-（呋喃-2-基）取代的7,8,10,10a-四氢苯并[ c ] chromen -6,9-二酮的合成方法。羧酸生成2-（3-三甲基甲硅烷氧基丁-1,3-二烯-1-基）呋喃。L-脯氨酸有效地催化了[4 + 2]-环加成反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428010110187

文献信息

• Diels-alder reactions with cyclic sulfones: VIII. Organic catalysis in the synthesis of spiro[1-benzothiophene-4,5′-pyrimidine]-2′,4′,6′-trione 1,1-dioxides and 2′-thioxospiro[1-benzothiophene-4,5′-pyrimidine]-4′,6′-dione 1,1-dioxides
  作者：E. E. Shul’ts、G. N. Andreev、M. M. Shakirov、N. I. Komarova、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428009010126

  日期：2009.1

  from 2-methoxybenzaldehyde and thiobarbituric acid) in the presence of (−)-ephedrine or L-4-(tert-butyldimethylsiloxy) proline gave the corresponding 2-thioxospiro[1-benzothiophene-4,5′-pyrimidine]-4′,6′-dione 1,1-dioxide with an enantiomeric excess of 80%.

  5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物在手性胺或氨基酸存在下与5-亚甲基亚嘧啶-2,4,6-三酮和5-亚甲基-2-硫代嘧啶-4,6-二酮反应具有高的区域和立体选择性，可将在5位上稠合的巴比妥酸和硫代巴比妥酸的旋光衍生物衍生为1-苯并噻吩1,1-二氧化物片段。5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物与5-（2-甲氧基亚苄基）-2-硫代嘧啶-4,6-二酮（由2-甲氧基苯甲醛和硫代巴比妥酸原位生成）的反应（-）-麻黄碱或L-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）脯氨酸的混合物制得相应的2-thioxospiro [1-苯并噻吩-4,5'-嘧啶] -4'，6'-二酮1,1-二氧化物对映体过量80％。
• Synthesis of 7-(furan-2-yl)-7,8,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]-chromen-6,9(6aH)-diones
  作者：E. E. Shults、S. P. Bondarenko、M. M. Shakirov、I. Yu. Bagryanskaya、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428010110187

  日期：2010.11

  Methods of synthesis were developed for 7-(furan-2-yl)-substituted 7,8,10,10a-tetrahydrobenzo[c] chromen-6,9-diones by regioselective [4+2]-cycloaddition of coumarin-3-carboxylic acids to 2-(3-trimethylsiloxybuta- 1,3-dien-1-yl)furans. The [4+2]-cycloaddition was efficiently catalyzed with L-proline.

  通过对香豆素-3-的区域选择性[4 + 2] -环加成反应，开发了7-（呋喃-2-基）取代的7,8,10,10a-四氢苯并[ c ] chromen -6,9-二酮的合成方法。羧酸生成2-（3-三甲基甲硅烷氧基丁-1,3-二烯-1-基）呋喃。L-脯氨酸有效地催化了[4 + 2]-环加成反应。