cis-1,6-dimethyl-2,5,7,10-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane | 79925-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,6-dimethyl-2,5,7,10-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane
• CAS: 79925-36-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: JKJJERKCXREXRK-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,6-dimethyl-2,5,7,10-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到2,2'-dimethyl-2,2'-bi-1,3-dioxolanyl
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective allylsilane additions to α-diketone diketals

  摘要：

  在四氯化钛的介导下，烯丙基三甲基硅烷与 δ-二酮二环（顺式-1,6-二烷基-2,5,7,10-四氧杂双环[4.4.0]癸烷）加成，以极高的非对映选择性生成 2,3-二烯丙基-2,3-二烷基-1,4-二氧杂环，其中涉及反相（类似 SN2）取代。

  DOI：

  10.1039/c39950000607
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane 在 溴 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-1,6-dimethyl-2,5,7,10-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  Fjeldskaar, Inger Reidun; Skatteboel, Lars, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 4, p. 410 - 417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dialkylation of α-diketone ketals with 1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene
  作者：Hélène Pellissier、Robert Faure、Maurice Santelli

  DOI：10.1039/c39950001847

  日期：——

  Titanium tetrachloride-mediated dialkylation of α-diketone ketals (cis-6-alkyl-1-methyl-2,5,7,10-tetraoxabicyclo-[4.4. 0]decanes) by 1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene leads to a pair of isomers of 6-alkyl-7,10-divinyl-1-methyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decanes which can be stereoselectively isomerized into the corresponding 1-acyl-1-alkyl-2,5-divinylcyclopentanes.

  四氯化钛介导的 1,8-双（三甲基硅基）辛-2,6-二烯对δ-二酮酮（顺式-6-烷基-1-甲基-2,5,7,10-四氧杂双环-[4.4.0]癸烷）通过 1,8-双（三甲基硅基）辛-2,6-二烯的二烷基化反应生成一对 6-烷基-7,10-二乙烯基-1-甲基-2,5-二氧杂环[4.4.0]癸烷的异构体，这对异构体可以立体选择性地异构化成相应的 1-酰基-1-烷基-2,5-二乙烯基环戊烷。
• Dialkylation of 2,3-butanedione diketal with 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (BISTRO). Application to the synthesis of estrone derivatives
  作者：Hélène Pellissier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00460-7

  日期：1996.7

  Titanium tetrachloride mediated-dialkylation of 2,3-butanedione ketal 2 by 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (BISTRO) 1 led to 1-acetyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentane 4. This latter was methoxycarbonylated (NaH/dimethylcarbonate) and then alkylated with iodobenzocyclobutene (Cs2CO3/acetone) to give a benzocyclobutenic intermediate 6, whose thermolysis provided the 12-oxo-estrane derivatives 8–11

  四氯化钛介导的1,3-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）1的2,3-丁二酮缩酮2的二烷基化反应生成1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷4。后者被甲氧基羰基化（NaH /碳酸二甲酯），然后用碘代苯并环丁烯（Cs 2 CO 3 /丙酮）烷基化，得到苯并环丁烯中间体6，其中间体热解提供了12-氧-雌烯衍生物8-11。
• Boeeseken; Tellegen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 133,141
  作者：Boeeseken、Tellegen

  DOI：——

  日期：——
• Griggs, Colin G.; Field, Ian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1299 - 1306
  作者：Griggs, Colin G.、Field, Ian P.

  DOI：——

  日期：——