5-(2-aminoacetyl)-1,3-dibenzyl-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide hydrobromide | 78973-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-aminoacetyl)-1,3-dibenzyl-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide hydrobromide
• CAS: 78973-85-0
• 化学式: BrH*C₂₂H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 488.405
• InChiKey: VVUJGNVQQWZDIZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminoacetyl)-1,3-dibenzyl-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide hydrobromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以16%的产率得到2-Amino-1-(2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁶-benzo[1,2,5]thiadiazol-5-yl)-ethanol; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  酸性肾上腺素类似物，衍生自1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物和三氟甲磺酰苯胺。1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物的新合成。

  摘要：

  先用亚硫酰氯处理N，N'-二苄基-1,2-二氨基苯（2），然后用间氯过苯甲酸处理，得到N，N'-二苄基-1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化碳（4），（通过类似于标准肾上腺素合成的途径）得到四个双环儿茶酚胺类似物7a-d。在第一个可行的合成中，氢解4产生了母体杂环5，避免了昂贵的磺酰胺（方案I）。在相似的修饰下，三氟甲磺酰胺基乙酰苯酮8m和8p得到了三氟苯胺儿茶酚胺类似物14m，14p，17m和17p（方案II）。建议将4,4'二甲氧基苯甲胺（15）用于由环氧化物的区域特异性合成伯胺（方案II）。7,14和17系列在动物心血管检查中无效。如果需要，还可以在支气管扩张剂和体外多巴胺，可乐定和哌唑嗪受体结合试验中筛选所选化合物。再次没有观察到活性。讨论了立体脂溶性和酸度因素，无活性归因于两个系统的高酸度（pKa大约等于4）。

  DOI：

  10.1021/jm00143a008