2-(3,5-dimethoxy-2-(7'-hydroxy-1'-oxooctyl)-phenylmethyl)-4,5-diphenyloxazole | 81280-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxy-2-(7'-hydroxy-1'-oxooctyl)-phenylmethyl)-4,5-diphenyloxazole
• CAS: 81280-95-7
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₅
• 分子量: 513.634
• InChiKey: QCQRLSKQOGFUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxy-2-(7'-hydroxy-1'-oxooctyl)-phenylmethyl)-4,5-diphenyloxazole 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-Benzoyl-N-{2-[2-(7-hydroxy-octanoyl)-3,5-dimethoxy-phenyl]-acetyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑类化合物为掩蔽的活化羧酸盐。（±）-二-O-甲基弯曲素的合成

  摘要：

  霉菌代谢产物curvularin的二甲醚是通过对由恶唑前体进行光氧化而得的活化羧酸酯进行分子内酯化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92361-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyloxyphenylmethyl)-4,5-diphenyloxazole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3,5-dimethoxy-2-(7'-hydroxy-1'-oxooctyl)-phenylmethyl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑类化合物为掩蔽的活化羧酸盐。（±）-二-O-甲基弯曲素的合成

  摘要：

  霉菌代谢产物curvularin的二甲醚是通过对由恶唑前体进行光氧化而得的活化羧酸酯进行分子内酯化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92361-5

文献信息

• Activated carboxylates from the photooxygenation of oxazoles
  作者：Harry H. Wasserman、Ronald J. Gambale、Mitchell J. Pulwer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93281-8

  日期：——

  Oxazoles may be used as masked forms of activated carboxylic acids since they readily form triamides on reaction with singlet oxygen. With 2-alkyl-4,5-diphenyloxazoles, the triamides formed on photooxygenation undergo selective nucleophilic attack at the acyl carbonyl derived from the 2-oxazole position. Using 2-(ω- hydroxyalkyl)-4,5- diphenyloxazoles as substrates, the oxidation-acylation sequence

  恶唑可用作活化羧酸的掩蔽形式，因为它们在与单线态氧反应时容易形成三酰胺。对于2-烷基-4,5-二苯基恶唑，在光氧化作用下形成的三酰胺在衍生自2-恶唑位置的酰基羰基上经历选择性的亲核攻击。使用2-（ω-羟烷基）-4，5-二苯基恶唑作为底物，氧化-酰化序列可用于合成大环内酯类化合物，包括（±）-瑞奇奥利德和（±）-二-0-甲基曲维林。