(+/-)-di-O-methylcurvularin | 17899-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+/-)-di-O-methylcurvularin
• 英文别名: Di-O-methylcurvularin, (+/-)-；13,15-dimethoxy-5-methyl-4-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene-3,11-dione
• CAS: 17899-75-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: GUOYHCBRIKZWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoin 3,5-dimethyloxyphenyl acetate 在 Sensitox sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 ammonium acetate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+/-)-di-O-methylcurvularin
  参考文献：
  名称：

  恶唑的光氧化作用活化的羧酸盐：应用于累西腓利特，卡维拉林和其他大环内酯类化合物的合成

  摘要：

  恶唑可用作活化羧酸的掩蔽形式，因为它们在与单线态氧反应时容易形成三酰胺。对于2-烷基-4,5-二苯基恶唑，在光氧化作用下形成的三酰胺在衍生自2-恶唑位置的酰基羰基上经历选择性的亲核攻击。使用2-（ω-羟烷基）-4，5-二苯基恶唑作为底物，氧化-酰化序列可用于合成大环内酯类化合物，包括（±）-瑞奇奥利德和（±）-二-0-甲基曲维林。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93281-8

文献信息

• Oxazoles as masked activated carboxylates. Synthesis of (±)-di-O-methylcurvularin
  作者：H.H. Wasserman、R.J. Gambale

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92361-5

  日期：1981.1

  The dimethyl ether of the mold metabolite, curvularin, was synthesized by intramolecular esterification of an activated carboxylate derived from the photooxidation of an oxazole precursor.

  霉菌代谢产物curvularin的二甲醚是通过对由恶唑前体进行光氧化而得的活化羧酸酯进行分子内酯化而合成的。
• 828. Curvularin. Part I. Isolation and partial characterisation of a metabolic product from a new species of Curvularia
  作者：O. C. Musgrave

  DOI：10.1039/jr9560004301

  日期：——
• Activated carboxylates from the photooxygenation of oxazoles
  作者：Harry H. Wasserman、Ronald J. Gambale、Mitchell J. Pulwer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93281-8

  日期：——

  Oxazoles may be used as masked forms of activated carboxylic acids since they readily form triamides on reaction with singlet oxygen. With 2-alkyl-4,5-diphenyloxazoles, the triamides formed on photooxygenation undergo selective nucleophilic attack at the acyl carbonyl derived from the 2-oxazole position. Using 2-(ω- hydroxyalkyl)-4,5- diphenyloxazoles as substrates, the oxidation-acylation sequence

  恶唑可用作活化羧酸的掩蔽形式，因为它们在与单线态氧反应时容易形成三酰胺。对于2-烷基-4,5-二苯基恶唑，在光氧化作用下形成的三酰胺在衍生自2-恶唑位置的酰基羰基上经历选择性的亲核攻击。使用2-（ω-羟烷基）-4，5-二苯基恶唑作为底物，氧化-酰化序列可用于合成大环内酯类化合物，包括（±）-瑞奇奥利德和（±）-二-0-甲基曲维林。