2-N-isobutyryl-6-O-(4-nitrophenylethyl)-3'-O-levulinyl-2'-deoxyguanosine | 90678-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-isobutyryl-6-O-(4-nitrophenylethyl)-3'-O-levulinyl-2'-deoxyguanosine
• CAS: 90678-73-2
• 化学式: C₂₇H₃₂N₆O₉
• 分子量: 584.586
• InChiKey: ZJNSKQAYNLJSNG-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  197.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxytrityl-4-N-benzoyl-2'-deoxycytidine-3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate 、 2-N-isobutyryl-6-O-(4-nitrophenylethyl)-3'-O-levulinyl-2'-deoxyguanosine 在 四氮唑 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2-氨基对DNA构象和稳定性的影响-II：d [CGT（2-NH 2）ACG]，d [CGU（2-NH 2）ACG]和d [CGT的合成和物理表征（2-NH 2）AT（2-NH 2）ACG]

  摘要：

  据报道，由2'-脱氧鸟苷合成了N-保护的2-氨基-2'-脱氧腺苷（dA'）衍生物。描述了几种含有这种修饰核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成，以及通过熔解研究和CD构象分析的物理表征。如所预期的，看到2-氨基基团增加了双链体的稳定性。尽管发现序列d（TA'）3经历了盐诱导的构象转变，但是诸如d（CGTA'CG）的混合序列却没有表现出这种行为。这些序列中存在的所有鸟嘌呤残基均为O 6用氰基乙基或4-硝基苯基乙基进行保护，以消除鸟嘌呤在磷酸化和缩合反应中的降解。描述了引入和除去这些O 6保护基的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85098-x
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{2-isobutyrylamino-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以90%的产率得到2-N-isobutyryl-6-O-(4-nitrophenylethyl)-3'-O-levulinyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2-氨基对DNA构象和稳定性的影响-II：d [CGT（2-NH 2）ACG]，d [CGU（2-NH 2）ACG]和d [CGT的合成和物理表征（2-NH 2）AT（2-NH 2）ACG]

  摘要：

  据报道，由2'-脱氧鸟苷合成了N-保护的2-氨基-2'-脱氧腺苷（dA'）衍生物。描述了几种含有这种修饰核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成，以及通过熔解研究和CD构象分析的物理表征。如所预期的，看到2-氨基基团增加了双链体的稳定性。尽管发现序列d（TA'）3经历了盐诱导的构象转变，但是诸如d（CGTA'CG）的混合序列却没有表现出这种行为。这些序列中存在的所有鸟嘌呤残基均为O 6用氰基乙基或4-硝基苯基乙基进行保护，以消除鸟嘌呤在磷酸化和缩合反应中的降解。描述了引入和除去这些O 6保护基的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85098-x