methyl 4,4,4-trifluoro-3-phenylbutanoate | 1104029-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,4,4-trifluoro-3-phenylbutanoate
• CAS: 1104029-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD28039975
• 分子量: 232.202
• InChiKey: JCLIATVLPBAOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4,4-trifluoro-3-phenylbutanoate 在 lithium diisopropyl amide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 0.55h， 以35%的产率得到methyl-2-azido-4,4,4-trifluoro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION

  摘要：

  描述了在与β-淀粉样蛋白产生相关的疾病治疗中有用的新型磺胺化合物，以及它们的制备途径。这些磺胺化合物具有以下结构，其中R1-R3在此定义。还提供了含有这些化合物和/或这些化合物的前药以及与生理兼容载体的药物组合物。这些化合物特别适用于抑制β淀粉样蛋白的产生，并治疗阿尔茨海默病、淀粉样血管病、脑淀粉样血管病、全身淀粉样病、荷兰型遗传性脑出血伴有淀粉样蛋白沉积、包涵体肌炎、轻度认知障碍（MCI）和唐氏综合征。

  公开号：

  US20090023801A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 methyl 4,4,4-trifluoro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 PROTAC 靶向降解去泛素酶 USP7

  摘要：

  靶向去泛素化酶 (DUB) 已成为治疗多种人类癌症和其他疾病的一种有前途的治疗方法。DUB 抑制剂是令人兴奋的药理学工具，但通常表现出有限的细胞效力。在这里，我们报道了基于泛素特异性蛋白酶 7 (USP7) 抑制剂支架的 PROTAC 来降解 USP7。通过研究几种接头和 E3 配体类型，包括新型 cereblon 招募剂，我们发现了一种高度选择性的 USP7 降解工具化合物，可诱导 USP7 依赖性癌细胞凋亡。这项工作代表了首批 DUB 降解剂之一，并解锁了蛋白质降解的新药物靶标类别。

  DOI：

  10.1039/d2cc02094g

文献信息

• The merger of decatungstate and copper catalysis to enable aliphatic C(sp3)–H trifluoromethylation
  作者：Patrick J. Sarver、Vlad Bacauanu、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、Yu-hong Lam、Edward C. Sherer、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41557-020-0436-1

  日期：2020.5

  enables the direct conversion of both strong aliphatic and benzylic C-H bonds into the corresponding C(sp3)-CF3 products in a single step using a bench-stable, commercially available trifluoromethylation reagent. The reaction requires only a single equivalent of substrate and proceeds with excellent selectivity for positions distal to unprotected amines. To demonstrate the utility of this new methodology

  三氟甲基（CF3）基团的引入可以显着改善化合物的生物学特性。尽管三氟甲基化的化合物已确立的重要性，但是用于烷基CH键的三氟甲基化的通用方法仍然难以实现。在这里，我们报告通过光驱动，decatungstate催化的氢原子转移和铜催化的合并发展双重催化的C（sp3）-H三氟甲基化。这种金属光氧化还原方法可使用稳定的市售三氟甲基化试剂，一步就将强脂族和苄基CH键直接转化为相应的C（sp3）- 产品。该反应仅需要单当量的底物，并且对于未保护的胺远端的位置具有优异的选择性。为了证明这种新方法在后期功能化中的实用性，我们直接衍生了各种已获批准的药物和天然产品，以生成有价值的三氟甲基化类似物。初步的机械实验表明，在此过程中形成了“ Cu- ”物质，并且关键的C（sp3）- 键形成步骤涉及铜催化剂。
• Nucleophilic trifluoromethylation of conjugate acceptors via phenyl trifluoromethyl sulfone
  作者：Kaumba Sakavuyi、Kimberly S. Petersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.132

  日期：2013.11

  A mild procedure for the conjugate addition of the trifluoromethyl anion to activated Michael acceptors such as arylidenemalononitriles (15 examples) and arylidene Meldrum's acids (9 examples) using phenyl trifluoromethyl sulfone through a reductive magnesium metal mediated procedure is described. The new methodology is used to prepare befloxatone, a reversible and selective monoamine oxidase A inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic trifluoromethylation of arylidene Meldrum’s acids
  作者：Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Pavel A. Belyakov、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.188

  日期：2009.6

  A method for the trifluoromethylation of arylidene Meldrum's acids using Me3SiCF3 followed by transformation of the initial products to CF3-substituted esters and alcohols is described. The sequence of reactions is performed without isolation of intermediate compounds furnishing the final products in good overall yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRODUCTION DE BÊTA AMYLOÏDE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009012205A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel sulfonamide compounds useful in the treatment of conditions related to the production of beta-amyloid are described, as are routes to their preparation. The sulfonamide compounds are of the following structure, wherein R4-R3 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions containing these compounds and/or prodrugs of these compounds and a physiologically compatible carrier. These compounds are specifically useful for inhibiting beta amyloid production, and treating Alzheimer's Disease, amyloid angiopathy, cerebral amyloid angiopathy, systemic amyloidosis, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis of the Dutch type, inclusion body myositis, mild cognitive impairment (MCI) and Down's syndrome.