N,N-dimethyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine | 55700-44-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-[2-(diphenylphosphanyl)ferrocenyl]ethylamine；cyclopenta-1,3-diene;1-(2-diphenylphosphanylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)-N,N-dimethylethanamine;iron(2+)
• CAS: 55700-44-2
• 化学式: C₂₆H₂₈FeNP
• 分子量: 441.336
• InChiKey: PAZHOQPRMVOBDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -355 º (C=0.6 IN ETOH)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和存储，则不会发生分解，且目前没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R36/37/38,R20/21/22
• 危险品运输编号：
  3288
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途：用于醛的不对称烯丙基化反应的配体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N,N-dimethyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 在 (CH₃)3NO 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含二茂铁膦的亚硝酸tri羰基簇的合成，表征，晶体结构和电化学

  摘要：

  所述亚硝酸盐triosmium羰基簇[O的3（μ-H）（CO）10（μ-η 2 -NO 2）]（1）被允许与1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（DPPF）和反应Ñ，在CH 2 Cl 2中存在Me 3 NO的情况下，N-二甲基-1-[[（S）-2-（二苯基膦基）二茂铁基]乙胺（ppfa）和簇[Os 3（μ-H）（CO）8（μ-η 2 -NO 2）（μ-DPPF）]（2）和[O的3（μ-H）（CO）8（μ-η 2 -NO 2）（μ-ppfa）]（3）的收率适中。群集2和3通过光谱技术和X射线晶体学进行了充分表征。亚硝酸盐，氢化物和二茂铁基膦配体都跨过同一OsOs边缘。ppfa配体的胺基优先与具有σ键的亚硝酸盐O原子的Os原子配位。使用循环伏安法研究了亚硝酸盐配合物的氧化还原性质。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00918-4

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Non-<i>ortho</i>-Substituted 2-Pyridyl Aryl Ketones via Iridium-<i>f</i>-Diaphos Catalysis
  作者：Sanfei Nian、Fei Ling、Jiachen Chen、Ze Wang、Haiwei Shen、Xiao Yi、Yun-Fang Yang、Yuanbin She、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01415

  日期：2019.7.19

  This work disclosed a highly enantioselective hydrogenation of non-ortho-substituted 2-pyridyl aryl ketones via Ir/f-diaphos catalysis. This catalytic system allows for full control over the configuration of the stereocenter, affording two enantiomers of the desired products with extremely high enantioselectivity (up to >99% ee in most cases) and excellent reactivity (TON of up to 19600, TOF of 1633

  该工作公开了通过Ir / f-重氮磷催化非对位取代的2-吡啶基芳基酮的高度对映选择性氢化。该催化系统可完全控制立体中心的构型，提供所需产物的两种对映异构体，具有极高的对映选择性（在大多数情况下，最高可达> 99％ee）和出色的反应性（TON可达19600，TOF为1633 h）–1）在温和的条件下。密度泛函理论计算和控制实验表明，溶剂异丙醇，底物和配体之间的氢键中继对于高ee至关重要。