2-(5-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)pentyloxy)benzonitrile | 1246066-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)pentyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-[5-(2-Methyl-4-nitroimidazol-1-yl)pentoxy]benzonitrile
• CAS: 1246066-69-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: MUNLYLSHMSQCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[[2-[5-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)pentoxy]phenyl]methylidene]hydroxylamine 在 8-溴-1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.04h， 以83%的产率得到2-(5-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)pentyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-溴咖啡因 (8-BC)：一种用于将醛肟转化为腈类的新型多功能试剂

  摘要：

  描述了使用 8-溴咖啡因 (8-BC) 从相应的醛肟快速和高度方便地合成腈。在该协议中，醛肟在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下与 8-BC 反应，在两种微波下提供相应的腈 -辅助和/或常规加热（回流）条件在短时间内和良好的产量。这种方法对于结构多样的醛肟非常有效，包括脂肪族、芳香族和杂芳香族肟。

  DOI：

  10.1055/s-0031-129036

文献信息

• Simple and Highly Efficient Procedure for Conversion of Aldoximes to Nitriles Using<i>N</i>-(<i>p</i>-Toluenesulfonyl) Imidazole
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz、Zohreh Amini、Marzieh Behrouz

  DOI：10.1080/00397910903261395

  日期：2010.7.27

  A facile and efficient method for dehydration of aldoximes into nitriles using N-(p-toluenesulfonyl) imidazole (TsIm) is described. In this method, aldoximes were refluxed with TsIm in the presence of 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dimethylformamide (DMF) to afford the corresponding nitriles in good yields. This methodology is highly efficient for various structurally diverse aldoximes including aromatic, heteroaromatic, and aliphatic oximes. A plausible mechanism for the conversion of aldoxime into nitriles using TsIm/DBU is explained.