2-methylenebutan-1-d-1-ol | 1092486-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenebutan-1-d-1-ol
• CAS: 1092486-53-7
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 87.1259
• InChiKey: JKLUVCHKXQJGIG-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 2-methylenebutan-1-d-1-ol 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到methyl 2-(1-deutero-2-methylenebutoxy)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Meerwein-Eschenmoser Claisen 重排：烯丙基氧化吲哚的不对称合成

  摘要：

  第一个催化、对映选择性 Meerwein-Eschenmoser Claisen 重排已经实现。钯 (II) BINAP 或膦基恶唑啉催化剂用于生成 100% 转化率和高达 92% ee 的羟吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ja807026z

文献信息

• Copper(II)- and Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Claisen Rearrangement of Allyloxy- and Propargyloxy-Indoles to Quaternary Oxindoles and Spirocyclic Lactones
  作者：Trung Cao、Elizabeth C. Linton、Joshua Deitch、Simon Berritt、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo302039n

  日期：2012.12.21

  In this Article, a strategy to obtain highly enantio-selective catalysts for the Claisen rearrangement of allyloxy- and propargyloxy-indoles is outlined. Ultimately, copper BOX and palladium BINAP or PHOX catalysts were discovered as superior in catalyzing Claisen rearrangements of allyloxy- or proparyloxy-substituted indoles to generate oxindoles bearing allyl- or allenyl-substituted quaternary centers. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups. Tandem reactions of the silyl-allene products provide rapid access to a variety of spirocyclic oxindoles in one operation.