2-chloro-4-{2-[2-(hydroxymethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetyl}benzenesulfonamide | 1560633-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-{2-[2-(hydroxymethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetyl}benzenesulfonamide
• 英文别名: E11-50；2-Chloro-4-{[2-(hydroxymethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetyl}benzenesulfonamide (2c)；2-chloro-4-[2-[2-(hydroxymethyl)benzimidazol-1-yl]acetyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1560633-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₄S
• 分子量: 379.824
• InChiKey: XLIOJXAHVPIGDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基苯并咪唑 、 4-(2-bromoacetyl)-2-chlorobenzenesulfonamide 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-chloro-4-{2-[2-(hydroxymethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有苯并咪唑部分的苯甲磺酰胺作为碳酸酐酶I，II，VII，XII和XIII的抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有苯并咪唑部分的苯磺酰胺衍生物，作为碳酸酐酶（CA）的抑制剂。通过热位移测定法测定它们与重组人CA同工酶I，II，VII，XII和XIII的结合亲和力。发现在苯磺酰胺环的对位上含有苯并咪唑取代基的一组化合物显示出比经间位取代的苯磺酰胺对被测CA更高的结合力。这些化合物中的一些表现出纳摩尔亲和力和对测试的CA同工酶的选择性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.757223

文献信息

• Benzenesulfonamides with benzimidazole moieties as inhibitors of carbonic anhydrases I, II, VII, XII and XIII
  作者：Asta Zubrienė、Edita Čapkauskaitė、Joana Gylytė、Miglė Kišonaitė、Sigitas Tumkevičius、Daumantas Matulis

  DOI：10.3109/14756366.2012.757223

  日期：2014.2.1

  benzimidazole moieties, were designed and synthesized as inhibitors of carbonic anhydrases (CAs). Their binding affinities to recombinant human CA isozymes I, II, VII, XII and XIII were determined by the thermal shift assay. A group of compounds containing a benzimidazole substituent in the para position of the benzenesulfonamide ring was found to exhibit higher binding potency toward tested CAs than meta-substituted

  设计并合成了一系列带有苯并咪唑部分的苯磺酰胺衍生物，作为碳酸酐酶（CA）的抑制剂。通过热位移测定法测定它们与重组人CA同工酶I，II，VII，XII和XIII的结合亲和力。发现在苯磺酰胺环的对位上含有苯并咪唑取代基的一组化合物显示出比经间位取代的苯磺酰胺对被测CA更高的结合力。这些化合物中的一些表现出纳摩尔亲和力和对测试的CA同工酶的选择性。