1-naphtyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-idopyranoside | 89195-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-naphtyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-idopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-naphthalen-1-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 89195-80-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 474.464
• InChiKey: QQTKBTJDLPNOOS-OEYYQIPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphtyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-idopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到1-naphtyl α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  某些芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-吡喃葡萄糖苷和4-甲基香豆素-7-基α-1吡喃葡萄糖醛酸的合成

  摘要：

  摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线。先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的。为了克服该困难，开发了新的变体，包括将1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃呋喃诺-6，3-内酯完全甲苯磺酸化，然后还原和乙酰化。经由1，6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚，1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合，使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂，得到糖苷的端基异构体混合物，其中α端基异构体占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88356-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-L-idopyranose 、 萘酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以2%的产率得到1-naphtyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  某些芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-吡喃葡萄糖苷和4-甲基香豆素-7-基α-1吡喃葡萄糖醛酸的合成

  摘要：

  摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线。先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的。为了克服该困难，开发了新的变体，包括将1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃呋喃诺-6，3-内酯完全甲苯磺酸化，然后还原和乙酰化。经由1，6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚，1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合，使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂，得到糖苷的端基异构体混合物，其中α端基异构体占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88356-6