(+/-)-(2R*,3S*)-E-2-methyl-3-(phenyldimethylsilyl)hept-4-enoic acid | 142730-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(2R*,3S*)-E-2-methyl-3-(phenyldimethylsilyl)hept-4-enoic acid
• CAS: 142730-69-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: MKSQKUNDDUUBRO-DUCLZDJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2R*,3S*)-E-2-methyl-3-(phenyldimethylsilyl)hept-4-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 sodium azide 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-(3R*,4R*,5S*)-5-((1'S*)-aminopropyl)-3-methyl-4-(phenyldimethylsilyl)-dihydrofuran-2-one, p-toluenesulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷；手性烯丙基硅烷二羟基化中的双重不对称诱导

  摘要：

  已经研究了酯-烯丙基硅烷，特别是甲基E -2-甲基-3-（苯基二甲基甲硅烷基）庚-4-烯酸酯的立体异构体的二羟基化的非对映选择性。非对映选择性可以通过使用铁氰化钾作为化学计量的氧化剂和通过使用二氢奎尼丁对氯苯甲酸酯作为催化剂的双不对称诱导来提高。这些反应中的一个的主要产物，（±） - （3 - [R，4小号，5小号）-5-（1' - [R ） -羟丙基-3-甲基-4-（苯基二） -二氢呋喃-2-酮，将术语“苯丙氨酸酯”召集至对应于天然产物培昔拉星的氨基酸部分的立体异构体之一的单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00736-r
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl (2R*,3S*)-E-2-methyl-3-(phenyldimethylsilyl)hept-4-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-(2R*,3S*)-E-2-methyl-3-(phenyldimethylsilyl)hept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷；在手性烯丙基硅烷的二羟基化反应中的双重不对称诱导。

  摘要：

  使用二氢奎尼丁对氯苯甲酸酯作为催化剂，已经使用双不对称诱导来提高烯丙基硅烷+（11）的二羟基化的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92089-6