2-[(4-chlorophenyl)methyl]amino-3-diethylamino-1-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)propane | 1369957-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)methyl]amino-3-diethylamino-1-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)propane
• CAS: 1369957-00-5
• 化学式: C₂₂H₂₈ClN₅
• 分子量: 397.951
• InChiKey: BGYNVLNKTCBFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1-[(4-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-[(4-chlorophenyl)methyl]amino-3-diethylamino-1-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-3-arylpropan-1-ols and 1-(2,3-diaminopropyl)-1,2,3-triazoles and evaluation of their antimalarial activity

  摘要：

  一种多样的2-氨基-3-芳基丙醇，反-2-氨基-3-芳基-3-甲氧基丙醇和反-2-氨基-1-芳基丙烷-1,3-二醇通过精心设计的反式-4-芳基-3-氯-β-内酰胺的改进而选择性地制备。此外，一些2-(叠氮甲基)环氧丙烷经Cu(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应转化为新型的2-[(1,2,3-三氮唑-1-基)甲基]环氧丙烷，随后通过二烷基胺的微波辅助、区域选择性环开启反应朝向1-(2,3-二氨基丙基)-1,2,3-三氮唑。尽管大多数这些化合物表现出弱的抗疟活性，但有六个代表性化合物对氯喹敏感和氯喹耐药株的疟原虫Plasmodium falciparum均表现出中等抗疟活性，IC₅₀值≤25 μM。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.205