ethyl 7,9-dimethoxy-5-methyl-6H-phenanthridine-6-carboxylate | 1412912-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7,9-dimethoxy-5-methyl-6H-phenanthridine-6-carboxylate
• CAS: 1412912-05-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: RHDXWTJBNYUURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到ethyl 7,9-dimethoxy-5-methyl-6H-phenanthridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过肽偶联剂丙基膦酸酐（T3P）介导的Pictet-Spengler反应选择性合成5,6-二氢菲啶，5,6-二氢苯并[ c ] [1,8]萘啶及其完全芳构化的类似物

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于通过丙基膦酸酐（T3P）介导的Pictet-Spengler反应选择性合成5，6-二氢菲啶，5，6-二氢苯并[ c ] [1,8]萘啶及其完全芳构化的类似物。使用毒性较小且易于获得的T3P的方法通常似乎更灵活，更有效地制备5，6-二氢菲啶衍生物，并且与制备吡啶的常规方法相辅相成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.034

文献信息

• Selective synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines, 5,6-dihydrobenzo[c][1,8]naphthyridines and their fully aromatized analogues via the Pictet–Spengler reaction mediated by peptide coupling agent propylphosphonic anhydride (T3P)
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Padma Alagarsamy、Anandh Jothi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.034

  日期：2012.11

  A new method has been developed for the selective synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines, 5,6-dihydrobenzo[c][1,8]naphthyridines and their fully aromatized analogues via the Pictet–Spengler reaction mediated by propylphosphonic anhydride (T3P). The method, which uses less toxic and readily available T3P, generally seems to be more flexible, efficient in the preparation of 5,6-dihydrophenanthridine

  已开发出一种新方法，用于通过丙基膦酸酐（T3P）介导的Pictet-Spengler反应选择性合成5，6-二氢菲啶，5，6-二氢苯并[ c ] [1,8]萘啶及其完全芳构化的类似物。使用毒性较小且易于获得的T3P的方法通常似乎更灵活，更有效地制备5，6-二氢菲啶衍生物，并且与制备吡啶的常规方法相辅相成。