pepstatin N-hydroxysuccinimide | 83550-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: pepstatin N-hydroxysuccinimide
• 英文别名: pepstatin A NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (3S,4S)-3-hydroxy-4-[[(2S)-2-[[(3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-4-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(3-methylbutanoylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]heptanoyl]amino]propanoyl]amino]-6-methylheptanoate
• CAS: 83550-84-9
• 化学式: C₃₈H₆₆N₆O₁₁
• 分子量: 782.976
• InChiKey: PDXQBTIQXXPRPV-UTYNZWIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pepstatin N-hydroxysuccinimide 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-(α-D-mannopyranosyloxy)propylcarbonyl)-N'-(pepstatinyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Mannose–pepstatin conjugates as targeted inhibitors of antigen processing

  摘要：

  人们对抗原加工的分子细节，包括参与加工的酶的特性、它们在细胞内的位置和底物特异性，仍然知之甚少。事实证明，使用小分子抑制剂（如epstatin）选择性抑制蛋白水解抗原加工酶（如cathepsins D和E）是研究这些途径的重要工具。然而，抑肽素在水中的溶解度很低，进入抗原呈递细胞中抗原处理区的途径有限。我们合成了甘露糖与抑肽酶的共轭物，以及新甘露糖基化的 BSA 与抑肽酶的共轭物，作为体内研究抗原加工途径的工具。与甘露糖和新甘露糖基化 BSA 的共轭大大提高了共轭物相对于胃肽素的溶解度。甘露糖肽抑肽酶轭合物对凝血酶 E 的抑制作用没有减弱，而新甘露糖基化 BSA肽抑肽酶轭合物的抑制作用有所减弱，这可能是由于立体因素造成的。不过，新甘露糖基化的 BSAâepstatin 结合物在epstatin 和 BSA 之间加入了可裂解的二硫键，对树突状细胞的吸收和抗原加工的抑制效果最好。

  DOI：

  10.1039/b600060f
• 作为产物：
  描述：

  O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 胃酶抑素 A 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 pepstatin N-hydroxysuccinimide
  参考文献：
  名称：

  用于多色纳米显微镜的光活化大斯托克斯位移荧光团

  摘要：

  我们基于 1-vinyl-10-silaxanthone 亚胺核心结构设计了具有红色荧光发射和~100 nm Stokes 位移的无笼化基团光活化活细胞渗透染料。拟议的荧光团经过无副产物的单光子和双光子激活，适用于固定细胞和活细胞的多色荧光显微术，并且与 STED（受激发射耗尽）和 PALM（光激活定位显微术）等超分辨率技术兼容. 使用可光激活标签进行应变促进的四嗪连接和自标记蛋白质标签（HaloTag、SNAP 标签），以及使用另一种大型 Stokes 位移染料对成像通道进行双工处理。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12567

文献信息

• [EN] DOTAM DERIVATIVES FOR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DOTAM À USAGE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2015075699A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to A compound of the formula I, in any of their stereoisomeric forms or a mixture of stereoisomeric forms in any ratio, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, (I) wherein M is absent or present and a positively charged metal ion out of the group Gd, Yb, Mn, Cr, Cu, Fe, Pr, Nd, Sm, Tb, Yb, Dy, Ho, Er, Eu, Ga, 68Ga, 64Cu, 99mTc, 177Lu, 67Ga, 111In, 99Mo; and A1, A2, A3 and A4; L1, L2, L3 and L4; Y1, Y2, Y3 and Y4; Z1, Z2, Z3 and Z4 have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds and are suitable for the treatment of osteoarthritis. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其具有任何立体异构形式或任何比例的立体异构形式的混合物，以及其药学上可接受的盐，其中M不存在或存在，并且是来自组Gd、Yb、Mn、Cr、Cu、Fe、Pr、Nd、Sm、Tb、Yb、Dy、Ho、Er、Eu、Ga、68Ga、64Cu、99mTc、177Lu、67Ga、111In、99Mo中的一种正电荷金属离子；以及A1、A2、A3和A4；L1、L2、L3和L4；Y1、Y2、Y3和Y4；Z1、Z2、Z3和Z4在索权中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物，适用于治疗骨关节炎。此外，该发明还涉及公式I的化合物的制备方法，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• [EN] CELL-PENETRATING FLUORESCENT DYES WITH SECONDARY ALCOHOL FUNCTIONALITIES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS PÉNÉTRANT DANS LES CELLULES, DOTÉS DE FONCTIONNALITÉS D'ALCOOL SECONDAIRE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2018046753A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to novel cell-penetrating fluorescent dyes with with secondary alcohol functionalities having one of the following general formulae I-III and 4: The invention also relates to the use of these compounds for optical microscopy and imaging techniques.

  该发明涉及具有以下一般式I-III和4的次级醇官能团的新型细胞穿透荧光染料。该发明还涉及利用这些化合物进行光学显微镜和成像技术的用途。
• Cell-Permeant Large Stokes Shift Dyes for Transfection-Free Multicolor Nanoscopy
  作者：Alexey N. Butkevich、Gražvydas Lukinavičius、Elisa D’Este、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/jacs.7b06412

  日期：2017.9.13

  fluorescent dye labels with >140 nm Stokes shifts based on 9-iminoanthrone, 9-imino-10-silaxanthone, and 9-imino-10-germaxanthone fluorophores. The corresponding probes selectively targeting mitochondria, lysosomes, and F-actin demonstrate low toxicity and enable stimulated emission depletion (STED) nanoscopy in neurons, human fibroblasts, U2OS, and HeLa cells. In combination with known small Stokes shift

  我们设计了基于 9-亚氨基蒽酮、9-亚氨基-10-silaxanthone 和 9-imino-10-germaxanthone 荧光团的具有 >140 nm 斯托克斯位移的细胞渗透性红色荧光染料标记。选择性靶向线粒体、溶酶体和 F-肌动蛋白的相应探针表现出低毒性，并能够在神经元、人类成纤维细胞、U2OS 和 HeLa 细胞中进行受激发射消耗 (STED) 纳米镜检查。结合已知的小 STokes 位移染料，我们的探针允许在具有 775 nm STED 波长的流行设置上对内源性目标进行活细胞三色 STED 纳米检查。
• [EN] CAGING-GROUP-FREE PHOTOACTIVATABLE FLUORESCENT DYES AND THEIR USE<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS PHOTOACTIVABLES EXEMPTS DE GROUPES CAGES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2023284968A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  The invention relates to novel caging-group-free photactivatable fluorescent dyes having the structural formula (I) as well as to the corresponding photoactivated fluorescent dyes having the structural formula (II). The invention further relates to the use of the photoactivatable compounds as such or after photoactivation, in particular as fluorescent tags, analytical reagents and labels in optical microscopy, imaging techniques, protein tracking, nucleic acid labeling, glycan analysis, capillary electrophoresis, flow cytometry or as a component of biosensors, or as analytical tools or reporters in microfluidic devices or nanofluidic circuitry.

  本发明涉及一种新型无笼式光致活化荧光染料，其具有结构式（I），以及对应的光致活化荧光染料，其具有结构式（II）。本发明还涉及将光致活化化合物作为荧光标记、分析试剂和标签在光学显微镜、成像技术、蛋白质跟踪、核酸标记、糖类分析、毛细管电泳、流式细胞术或作为生物传感器的组分使用，或作为微流控器件或纳米流体电路中的分析工具或报告器。
• DOTAM DERIVATIVES FOR THERAPEUTIC USE
  申请人：SANOFI

  公开号：US20170050988A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  A compound of formula (I), a stereoisomeric form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as defined herein, is provided. The compounds of formula (I) are valuable pharmacologically active compounds and are suitable for the treatment of osteoarthritis. The preparation of the compounds of formula (I), their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions including them are also provided.