2,3,4,9-tetrahydro-1H-dibenzo[a,c]carbazole | 1415639-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,9-tetrahydro-1H-dibenzo[a,c]carbazole
• 英文别名: 21-Azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8(13),15,17,19-octaene；21-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8(13),15,17,19-octaene
• CAS: 1415639-58-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: WMLDBMDKLGEKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,3,4,9-tetrahydro-1H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of benzocarbazoles via α-C-arylation of ketones

  摘要：

  已开发出一种简单高效的铜催化法合成11H-苯并[a]喹唑。该方案采用易得的取代2-(2-溴苯基)-1H-吲哚和酮作为起始材料，并使用廉价的催化剂系统。相应的11H-苯并[a]喹唑以中等到优异的产率得到。

  DOI：

  10.1039/c2cc36403d

文献信息

• 一种（杂）芳基稠和咔唑类化合物的制备方法及其应用
  申请人：西南医科大学

  公开号：CN116178243A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法及其应用，利用烯基取代吲哚为底物，在可见光光照和光催化剂条件下发生能量转移过程，进而进行环化/脱氢芳构化反应得到(杂)芳基稠和咔唑类化合物，本发明的制备方法避免了现有技术中高耗能高压汞灯和紫外线的使用，具有反应条件温和、官能团兼容性好、副产物少的优点；本发明的方法还可应用于吲哚类生理活性分子或中间体的环化脱氢芳构化转化。
• Photocatalytic Dehydrogenative 6π‐Photocyclisation of Indole Derivatives <i>via</i> Successive Energy Transfer
  作者：Yishu He、Yihao Zhang、Hang Zhao、Xing Wang、Gaofeng He、Rong Huang、Siping Wei、Zhijie Zhang、Qiang Fu

  DOI：10.1002/adsc.202301174

  日期：2024.2.19

  Herein, a successive energy transfer (sEnT) strategy to enable a dehydrogenative 6π‐photocyclisation, without the need for an external oxidant is reported, in which the energetically unfavourable dehydrogenation is driven by energy transfer. The valuable applicability of this method was demonstrated by the scaffold hopping of indole containing bioactive molecules, as well as by the succinct synthesis of naturally occurring tetracyclic furocarbazole alkaloids. Moreover, experimental and computational studies were conducted to elucidate the reaction mechanism.
• Copper-catalyzed synthesis of benzocarbazoles via α-C-arylation of ketones
  作者：Ruilong Xie、Yun Ling、Hua Fu

  DOI：10.1039/c2cc36403d

  日期：——

  A simple and efficient copper-catalyzed method for the synthesis of 11H-benzo[a]carbazoles has been developed. The protocol uses readily available substituted 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles and ketones as starting materials and an inexpensive catalyst system. The corresponding 11H-benzo[a]carbazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  已开发出一种简单高效的铜催化法合成11H-苯并[a]喹唑。该方案采用易得的取代2-(2-溴苯基)-1H-吲哚和酮作为起始材料，并使用廉价的催化剂系统。相应的11H-苯并[a]喹唑以中等到优异的产率得到。