2-O-benzyl-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethanediol | 183315-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethanediol
• 英文别名: 1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 183315-43-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: UYMIVDTYPKNLRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethanediol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 trans-1-(3-benzyloxymethyl-1,3-dihydro-benzo[c]furan-1-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Ewing, David F; Fahmi, Noureddine; Len, Christoph, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S145 - S147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙烯基苯基)-1,3-二恶烷 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-O-benzyl-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside Analogues with a Novel Glycone Based on the Benzo[C]Furan Core

  摘要：

  Routes to novel nucleoside analogues based on 1,3-dihydrobenzo[c]furan have been investigated. Thus 1-(1,3-dihydro-3-hydroxymethylbenzo[c]furan-1-yl)-thymine, an analogue of d4T, was obtained as two diastereoisomers. The cis compound (quasi beta-D/alpha-L stereochemistry) was obtained pure but the trans compound was only 90% pure. A purine analogue with a four atom spacer group between base and glycone was also prepared. The conformation of these constrained nucleosides was studied by molecular modelling.

  DOI：

  10.1080/07328319908044630