3-benzyloxymethyl-1,3-dihydro-1-hydroxybenzo[c]furan | 183315-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxymethyl-1,3-dihydro-1-hydroxybenzo[c]furan
• 英文别名: 3-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 183315-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: NFZKOSNEBIBVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxymethyl-1,3-dihydro-1-hydroxybenzo[c]furan 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[3-(Hydroxymethyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ewing, David F; Fahmi, Noureddine; Len, Christoph, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S145 - S147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-benzyloxymethyl-1,3-dihydro-1-hydroxybenzo[c]furan
  参考文献：
  名称：

  Ewing, David F; Fahmi, Noureddine; Len, Christoph, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S145 - S147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleoside Analogues with a Novel Glycone Based on the Benzo[<i>C</i>]Furan Core
  作者：David F. Ewing、Nour-Eddine Fahmi、Christophe Len、Grahame Mackenzie、Gino Ronco、Pierre Villa、Gordon Shaw

  DOI：10.1080/07328319908044630

  日期：1999.11

  Routes to novel nucleoside analogues based on 1,3-dihydrobenzo[c]furan have been investigated. Thus 1-(1,3-dihydro-3-hydroxymethylbenzo[c]furan-1-yl)-thymine, an analogue of d4T, was obtained as two diastereoisomers. The cis compound (quasi beta-D/alpha-L stereochemistry) was obtained pure but the trans compound was only 90% pure. A purine analogue with a four atom spacer group between base and glycone was also prepared. The conformation of these constrained nucleosides was studied by molecular modelling.