4a-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclopenta[cd]inden-1-one | 1071478-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclopenta[cd]inden-1-one
• 英文别名: 7-Hydroxytricyclo[5.3.1.04,11]undec-3-en-2-one；7-hydroxytricyclo[5.3.1.04,11]undec-3-en-2-one
• CAS: 1071478-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JPKZOSKUWRQTJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 5-vinyldec-9-en-1-yn-5-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以0.09 g的产率得到4a-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclopenta[cd]inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  RCM 与 Pauson-Khand 反应的结合：三环结构的一步合成

  摘要：

  闭环复分解 (RCM) 和分子内 Pauson-Khand 反应的组合可以直接进入三环化合物。RCM 在六羰基钴络合的炔烃上进行，该络合物充当防止烯炔复分解的保护基团。该程序针对含有杂原子的二炔进行了研究，并允许构建 [6,5,5] 和 [7,5,5] 三环系统。该工艺的可行性在很大程度上取决于基材的性质。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800332

文献信息

• Combination of RCM and the Pauson-Khand Reaction: One-Step Synthesis of Tricyclic Structures
  作者：Marta Rosillo、Eduardo Arnáiz、Delbrin Abdi、Jaime Blanco-Urgoiti、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200800332

  日期：2008.8

  The combination of ring-closing metathesis (RCM) followed by an intramolecular Pauson–Khand reaction gives direct entry to tricyclic compounds. The RCM was carried out on a hexacarbonylcobalt-complexed alkyne, this complex acting as a protecting group against enyne metathesis. The procedure was studied for dienynes containing heteroatoms and allows the building of [6,5,5] and [7,5,5] tricyclic systems

  闭环复分解 (RCM) 和分子内 Pauson-Khand 反应的组合可以直接进入三环化合物。RCM 在六羰基钴络合的炔烃上进行，该络合物充当防止烯炔复分解的保护基团。该程序针对含有杂原子的二炔进行了研究，并允许构建 [6,5,5] 和 [7,5,5] 三环系统。该工艺的可行性在很大程度上取决于基材的性质。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)