(2R,3S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-phenylmethoxypiperidine-2-carboxylic acid | 1171122-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-phenylmethoxypiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1171122-42-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: ZIOHQIDJTMZTAY-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-phenylmethoxypiperidine-2-carboxylic acid 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(2R,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙缩醛的区域选择性还原裂解：N -Boc保护的顺式-（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的N -Boc保护的顺式-（2 R，3 S）-3-羟基胡椒酸的立体选择性合成。整个合成过程中的关键步骤是亚苄基乙缩醛13的高度区域选择性还原性裂解，生成羟甲基哌啶衍生物14。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-phenylmethoxypiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of Enantiopure 3-Hydroxypiperidine Derivatives and 3-Hydroxypipecolic Acids

  摘要：

  Facile syntheses of enantiopure trans- and cis-3-hydroxypiperidine derivatives and 3-hydroxypipecolic acids are reported, featuring Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation through common intermediates. A diaxial conformation in a 2,3-disubstituted N-Boc-piperidinyl structure is revealed by an X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/jo902324h

文献信息

• Facile Syntheses of Enantiopure 3-Hydroxypiperidine Derivatives and 3-Hydroxypipecolic Acids
  作者：Wen-Hua Chiou、Gau-Hong Lin、Chih-Wei Liang

  DOI：10.1021/jo902324h

  日期：2010.3.5

  Facile syntheses of enantiopure trans- and cis-3-hydroxypiperidine derivatives and 3-hydroxypipecolic acids are reported, featuring Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation through common intermediates. A diaxial conformation in a 2,3-disubstituted N-Boc-piperidinyl structure is revealed by an X-ray crystallographic analysis.
• A regioselective reductive cleavage of benzylidene acetal: stereoselective synthesis of N-Boc-protected cis-(2R,3S)-3-hydroxy pipecolic acid
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.007

  日期：2009.7

  A stereoselective synthesis of N-Boc-protected cis-(2R,3S)-3-hydroxy pipecolic acid, starting from d-glucose is described. The key step in the overall synthesis is a highly regioselective reductive cleavage of benzylidene acetal 13 leading to hydroxymethyl piperidine derivative 14.

  描述了从d-葡萄糖开始的N -Boc保护的顺式-（2 R，3 S）-3-羟基胡椒酸的立体选择性合成。整个合成过程中的关键步骤是亚苄基乙缩醛13的高度区域选择性还原性裂解，生成羟甲基哌啶衍生物14。