3-(1H-indol-3-yl)-1,3-bis(4-methylphenyl)propan-1-one | 1190763-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-1,3-bis(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1190763-74-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: YEDSKSYMRYQSRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-1,3-bis(4-methylphenyl)propan-1-one 、 (3E)-1-benzyl-5-fluoro-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1'-benzyl-5'-fluoro-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methylbenzoyl)-4-(p-tolyl)-2,9-dihydrospiro[carbazole-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ脱氢Diels-Alder反应合成功能化螺[咔唑-1,3'-二氢吲哚]和螺[咔唑-1,5'-嘧啶]

  摘要：

  DDQ 促进了 3-(indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-ones 与 3-methyleneoxindoles 在回流乙醇中的反应，以良好的收率和高非对映选择性。与 5-亚芳基-1,3-二甲基巴比妥酸的类似反应也以令人满意的产率提供了功能化的螺[咔唑-1,5'-嘧啶]。该反应实际上是通过3-(indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-ones 的 DDQ 氧化脱氢生成相应的 3-vinylindoles、它们与亲二烯体的连续 Diels-Alder 反应以及进一步的异构化过程进行的。DFT 计算表明 Diels-Alder 反应具有正常的需电子特性。

  DOI：

  10.1039/d1nj02836g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4,4'-Dimethylchalcon 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-1,3-bis(4-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  聚（N，N'-二溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺），N，N，N'，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺作为新试剂与吲哚，吡咯和α，β-不饱和酮

  摘要：

  聚（N，N'-二溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N'，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]用作有效试剂用于吲哚和吡咯与α，β-不饱和酮的共轭加成，以及吲哚与二亚苄基丙酮的双共轭1，4-加成。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0087-2

文献信息

• Poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide), N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as new reagents for conjugate addition of indole, pyrrole with α,β-unsaturated ketones
  作者：R. Ghorbani-Vaghei、S. Hajinazari、M. Engashte

  DOI：10.1007/s13738-012-0087-2

  日期：2012.10

  Poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide[TBBDA] were used as efficient reagents for conjugate addition of indole and pyrrole with α,β-unsaturated ketones and also, double-conjugate 1,4-addition of indoles to dibenzylidenacetones.

  聚（N，N'-二溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N'，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]用作有效试剂用于吲哚和吡咯与α，β-不饱和酮的共轭加成，以及吲哚与二亚苄基丙酮的双共轭1，4-加成。
• DDQ dehydrogenative Diels–Alder reaction for the synthesis of functionalized spiro[carbazole-1,3′-indolines] and spiro[carbazole-1,5′-pyrimidines]
  作者：Shao-Cong Zhan、Ren-Jie Fang、Ren-Yin Yang、Ru-Fang Zhao、Yang Wang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d1nj02836g

  日期：——

  promoted the reaction of 3-(indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-ones with 3-methyleneoxindoles in refluxing ethanol resulting in functionalized dihydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] in good yields and with high diastereoselectivity. Similar reactions with 5-arylidene-1,3-dimethylbarbituric acids also afforded functionalized spiro[carbazole-1,5′-pyrimidines] in satisfactory yields. The reaction actually proceeded

  DDQ 促进了 3-(indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-ones 与 3-methyleneoxindoles 在回流乙醇中的反应，以良好的收率和高非对映选择性。与 5-亚芳基-1,3-二甲基巴比妥酸的类似反应也以令人满意的产率提供了功能化的螺[咔唑-1,5'-嘧啶]。该反应实际上是通过3-(indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-ones 的 DDQ 氧化脱氢生成相应的 3-vinylindoles、它们与亲二烯体的连续 Diels-Alder 反应以及进一步的异构化过程进行的。DFT 计算表明 Diels-Alder 反应具有正常的需电子特性。