N-(4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl-2'-yl)acetamide | 1403670-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: N-(4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl-2'-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-methyl-(1,1’:3’,1’’-terphenyl)-2’-yl]acetamide；N-(4-methyl-1,1':3',1"-terphenyl-2'-yl)acetamide
• CAS: 1403670-00-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: JKAOHBIYELIYMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl-2'-yl)acetamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到9-acetyl-7-methyl-1-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Electrocyclization at Ambient Temperature: Synthesis of 1-Arylcarbazoles

  摘要：

  An efficient novel protocol for the construction of an hyellazole-inspired compound collection is described. Starting from 2,6-diarylacetanilides, the desired products were obtained using hypervalent iodine promoted electrocyclization. The mechanism of product formation was investigated through intramolecular competition experiments.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316743
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 N-(2-苯基苯基)乙酰胺 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N-(4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl-2'-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基CH键与碘芳烃的直接单芳基化

  摘要：

  过渡金属催化的未活化芳基CH键与碘代芳烃的直接芳基化已成为构建联芳基的重要方法。通常，直接芳基化反应在化学计量的Ag添加剂的存在下进行；优选地，在室温下进行。此外，如果在底物中存在两个相同的芳族CH键，则通常不可避免地存在二芳基化产物。在这里，我们公开了一种有效的Pd（OAc）2 /三氟乙酸/ O 2催化体系，该体系在无银条件下促进各种芳族CH键与各种碘代芳烃的直接芳基化反应。偶联反应具有完全的单芳基化选择性。这种方法为联芳烃提供了一种简单，便捷且经济的途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700138