(2R,3R,5S)-2-((S)-1-hydroxyethyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-ol | 1431559-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-2-((S)-1-hydroxyethyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,5S)-5-ethenyl-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 1431559-71-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KKGAALMNOKIXIC-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-hept-6-ene-2,3,4-triol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(2R,3R,5S)-2-((S)-1-hydroxyethyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost反应中抗衡离子导向的催化：立体控制2,5-双取代的3-Hydroxy-Tetrahydrofurans的进入

  摘要：

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201205479