(S)-[(4-Ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)-amino]-phenyl-acetyl chloride | 82933-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-[(4-Ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)-amino]-phenyl-acetyl chloride
• CAS: 82933-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₄
• 分子量: 337.763
• InChiKey: OXGIEQIKQQIROK-NSHDSACASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(4-Ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)-amino]-phenyl-acetyl chloride 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 LY257105
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship within a series of pyrazolidinone antibacterial agents. 2. Effect of side-chain modification on in vitro activity and pharmacokinetic parameters

  摘要：

  The structure-activity relationship among a series of novel pyrazolidinone antibacterial agents is described. Specifically, the effect of modification of the side chain attached to the nitrogen at C-7 was explored in an attempt to improve the potency and spectrum of activity. This approach was successful in identifying several compounds having good in vitro profiles. These top candidates were then evaluated for their activity in vivo, and their pharmacokinetic behavior in various animal models was explored. This information proved critical for the identification of candidates for clinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00074a002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[(4-Ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)-amino]-phenyl-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-[(4-Ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)-amino]-phenyl-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型 N-酰基取代吲哚基哌嗪、噻唑和四唑系列作为潜在的抗菌剂、抗真菌剂、抗氧化剂和细胞毒剂，及其作为潜在 Mcl-1 抑制剂的对接研究

  摘要：

  使用 FT-IR、NMR 和 HR-MS 合成并表征了与其他杂环化合物4a - 4e和5a - 5e缩合的吲哚。溴化合物4a、4c和4d对植物克雷伯菌和大肠杆菌表现出更好的抗菌活性。化合物4a对 DPPH 自由基具有更高的抗氧化能力。对四种不同的细胞系进行了细胞毒性研究，即 Hela、MCF7、A549 和 K562。与硝基吲哚衍生物5c相比，溴吲哚衍生物4c对癌细胞系 K562 的反应良好（0.9 µg）（1.76 微克）。在所有合成的化合物中，基于吲哚的噻唑4d和4c和哌嗪5a对这些癌细胞系表现出最高的活性。这些分子的结合位点是使用 AutoDock-1.5.6 对接工具从理论上推导出来的，观察到的化合物4d和4e可以在 Mcl-1 处主动结合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134013