methyl 4-[3'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-1H,4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazol]-4'-ylcarbonyl]phenylcarbamate | 1267436-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-[3'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-1H,4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazol]-4'-ylcarbonyl]phenylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[4-[3'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,5'-4H-1,2-oxazole]-4'-carbonyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1267436-53-2
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₇
• 分子量: 501.496
• InChiKey: JARGNHBKEYZYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-acetylphenyl)carbamate 在 盐酸 、 苯磺酰氯胺钠盐 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-[3'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-1H,4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazol]-4'-ylcarbonyl]phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new spiro compounds containing a carbamate group

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloaddition to methyl 4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)-1-oxoethyl]-phenylcarbamate of diazomethane in chloroform-diethyl ether and of 3,4-dimethoxybenzonitrile oxide generated from the corresponding aldehyde oxime by the action of N-chlorobenzenesulfonamide sodium salt (Chloramine B) in boiling ethanol gave, respectively, methyl 4-(2-oxo-1',5'-dihydro-1H-spiro[indole-3,4'-pyrazol]-3'-ylcarbonyl)phenylcarbamate and methyl 4-[3'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-1H,4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazol]-4'-ylcarbonyl]phenylcarbamate. The condensation of methyl 4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)-1-oxoethyl]phenylcarbamate with hydrazine hydrate in ethanol afforded methyl 4-(2-oxo-1,2,2',4'-tetrahydrospiro[indole-3,3'-pyrazol]-5'-yl)phenylcarbamate.

  DOI：

  10.1134/s1070428010120092