(S)-1-cyclohexyl-1-(1-imidazolyl)ethane | 1134643-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-1-(1-imidazolyl)ethane
• 英文别名: (S)-1-(1-cyclohexylethyl)-1H-imidazole
• CAS: 1134643-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: PRAKTWAFYDLHGK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 (S)-1-cyclohexyl-1-(1-imidazolyl)ethane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C 2对称对映体富吡啶二碳烯二烷基铁二烷基配合物的合成及不对称烯烃加氢活性

  摘要：

  已经合成了对映体富集的N-烷基-咪唑取代的吡啶二碳烯二烷基铁二烷基配合物，并通过1 H NMR和零场57 FeMössbauer光谱学以及单晶X射线衍射进行了表征。在苯d 6中，观察到N 2的可逆配位，在五配位S = 1铁二烷基铁衍生物和相应的六配位反磁性二氮配合物之间建立了平衡。在H 2的4 atm处观察到1-异丙基-1-苯基乙烯催化不对称氢化的适度对映体选择性为45％对映体过量（ee）。使用10 mol％的对映体富集的二烷基铁预催化剂（ACNC）Fe（CH 2 SiMe 3）2（（ACNC）=双（烷基咪唑-2-亚甲基）吡啶）。将H 2压力降低至1 atm将ee提高至70％。温育实验确定二烷基铁预催化剂与H 2的反应会引发背景反应，导致生成选择性较低的催化剂。抑制该途径对于获得高对映选择性至关重要。甲基-2-乙酰氨基的所尝试的氢化确定了生成的N-H键活化铁烷基κ去激活途径2-氨基甲酸酯烷

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00046
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 [(1S)-1-cyclohexylethyl]amine 在 磷酸 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以21%的产率得到(S)-1-cyclohexyl-1-(1-imidazolyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  C 2对称对映体富吡啶二碳烯二烷基铁二烷基配合物的合成及不对称烯烃加氢活性

  摘要：

  已经合成了对映体富集的N-烷基-咪唑取代的吡啶二碳烯二烷基铁二烷基配合物，并通过1 H NMR和零场57 FeMössbauer光谱学以及单晶X射线衍射进行了表征。在苯d 6中，观察到N 2的可逆配位，在五配位S = 1铁二烷基铁衍生物和相应的六配位反磁性二氮配合物之间建立了平衡。在H 2的4 atm处观察到1-异丙基-1-苯基乙烯催化不对称氢化的适度对映体选择性为45％对映体过量（ee）。使用10 mol％的对映体富集的二烷基铁预催化剂（ACNC）Fe（CH 2 SiMe 3）2（（ACNC）=双（烷基咪唑-2-亚甲基）吡啶）。将H 2压力降低至1 atm将ee提高至70％。温育实验确定二烷基铁预催化剂与H 2的反应会引发背景反应，导致生成选择性较低的催化剂。抑制该途径对于获得高对映选择性至关重要。甲基-2-乙酰氨基的所尝试的氢化确定了生成的N-H键活化铁烷基κ去激活途径2-氨基甲酸酯烷

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00046

文献信息

• Isoprene-Mediated Lithiation of 1-Alkylimidazoles: Chiral Induction of the Alkyl Substituent
  作者：Isidro M. Pastor、Rosario Torregrosa、Miguel Yus

  DOI：10.2174/157017810791514850

  日期：2010.7.1

  The isoprene-mediated lithiation of imidazoles bearing a secondary alkyl substituent at the nitrogen (7, 8 and 13) and the subsequent nucleophilic addition to different electrophiles allows the preparation of the corresponding 2- functionalized imidazoles 10, 11 and 14. The presence of a stereogenic center in the alkyl substituent induces diastereoselection during the nucleophilic addition step with a prochiral electrophile (i.e. pivalaldehyde), producing the expected imidazole derivative with excellent overall yield, but low de (up to 26%).

  通过异戊二烯介导的具有氮上二级烷基取代基的咪唑（7、8和13）的锂化反应，随后对不同亲电试剂进行亲核加成，可以制备相应的2-功能化咪唑10、11和14。烷基取代基中立体中心的的存在导致在亲核加成步骤中对消旋化亲电试剂（如三甲基乙醛）产生非对映选择性，生成了预期的咪唑衍生物，总产率很高，但对映体过量率较低（高达26%）。