5-[2-chloro-6-(3-iodo-benzylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid (methoxy)(methyl)amide | 1078503-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5-[2-chloro-6-(3-iodo-benzylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid (methoxy)(methyl)amide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-[2-chloro-6-[(3-iodophenyl)methylamino]purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-N-methoxy-N-methyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 1078503-50-0
• 化学式: C₁₉H₂₀ClIN₆O₅
• 分子量: 574.762
• InChiKey: PWQJUKHXFSFTDU-MOROJQBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[2-chloro-6-(3-iodo-benzylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester 、 二甲羟胺盐酸盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以4 mg的产率得到5-[2-chloro-6-(3-iodo-benzylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid (methoxy)(methyl)amide
  参考文献：
  名称：

  选择性 A(3) 腺苷受体拮抗剂，源自含有双环 [3.1.0] 己烷环系统的核苷。

  摘要：

  我们已经制备了 50 种修饰的腺苷衍生物和相应的 (N)-methanocarba 核苷系列，其中含有双环 [3.1.0] 己烷环系统代替核糖部分。在三种亚型腺苷受体 (AR) 的结合试验和 A3 AR 的功能试验中检查了这些化合物。NH 的修饰降低了一组含有 50-尿醛酰胺部分的 9-核苷衍生物的 H 键合能力；然而，这些衍生物没有显示出作为选择性 A3 AR 拮抗剂所需的活性，如 50-N,N-二甲基脲酰胺所发生的那样。然而，缺乏 40-羟甲基的截短的 (N)-methanocarba 类似物是人类 A3 AR 的高效选择性拮抗剂。这些化合物是使用 50-羧基中间体的还原性自由基脱羧从 D-核糖合成的。一种效率较低的合成方法始于 L-核糖，它类似于 (N)-methanocarba A3AR 激动剂的已发表合成。化合物 33b-39b（N6-3-卤代苄基和相关的芳烷基衍生物）是有效的 A3AR

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.007