(3,7-dimethoxy-6H-phenanthridin-5-yl)-pyridin-2-ylmethanone | 1449113-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3,7-dimethoxy-6H-phenanthridin-5-yl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 1449113-35-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: VVCUSVWARVQLPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[[2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)phenyl]methyl]pyridine-2-carboxamide 在 碘苯二乙酸 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3,7-Dimethoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenanthridines via palladium-catalyzed picolinamide-directed sequential C–H functionalization

  摘要：

  我们报告了一种基于钯催化的吡啶酰胺导向的顺序C-H官能团化反应的新合成方法，该反应以易得的苄胺和芳基碘化物为起始物。在Pd(OAc)₂的催化下，首先用芳基碘化物芳基化苄基吡啶酰胺的ortho-C-H键。然后，所得的双芳基化合物经过钯催化的吡啶酰胺导向的分子内脱氢C-H氨化反应，使用PhI(OAc)₂氧化剂形成相应的环化二氢苯并啶。这些二氢苯并啶的苄位可进一步被Cu(OAc)₂氧化，去除吡啶酰胺基团并提供苯并啶产物。环化和氧化可以在单个步骤中进行，并以中等到良好的收率得到苯并啶。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.102

文献信息

• Synthesis of phenanthridines via palladium-catalyzed picolinamide-directed sequential C–H functionalization
  作者：Ryan Pearson、Shuyu Zhang、Gang He、Nicola Edwards、Gong Chen

  DOI：10.3762/bjoc.9.102

  日期：——

  We report a new synthesis of phenanthridines based on palladium-catalyzed picolinamide-directed sequential C–H functionalization reactions starting from readily available benzylamine and aryl iodide precursors. Under the catalysis of Pd(OAc)₂, the ortho-C–H bond of benzylpicolinamides is first arylated with an aryl iodide. The resulting biaryl compound is then subjected to palladium-catalyzed picolinamide-directed intramolecular dehydrogenative C–H amination with PhI(OAc)₂ oxidant to form the corresponding cyclized dihydrophenanthridines. The benzylic position of these dihydrophenanthridines could be further oxidized with Cu(OAc)₂, removing the picolinamide group and providing phenathridine products. The cyclization and oxidation could be carried out in a single step and afford phenathridines in moderate to good yields.

  我们报告了一种基于钯催化的吡啶酰胺导向的顺序C-H官能团化反应的新合成方法，该反应以易得的苄胺和芳基碘化物为起始物。在Pd(OAc)₂的催化下，首先用芳基碘化物芳基化苄基吡啶酰胺的ortho-C-H键。然后，所得的双芳基化合物经过钯催化的吡啶酰胺导向的分子内脱氢C-H氨化反应，使用PhI(OAc)₂氧化剂形成相应的环化二氢苯并啶。这些二氢苯并啶的苄位可进一步被Cu(OAc)₂氧化，去除吡啶酰胺基团并提供苯并啶产物。环化和氧化可以在单个步骤中进行，并以中等到良好的收率得到苯并啶。