[1-(18)O]-isopropyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1206519-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-(18)O]-isopropyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 1-(18O)oxidanyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1206519-63-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 188.208
• InChiKey: YSKAPPJHWMRNKY-HVRMQOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,2-(18)O2]-isopropyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以43 mg的产率得到[1-(18)O]-isopropyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铈催化β-二羰基化合物的α-羟基化反应中的氧源

  摘要：

  提出了对铈催化β-二羰基化合物α-羟基化反应机理的研究。通过18 O标记研究证明，双氧是产物中HO基团的直接来源。排除了HO基团源自水对亲电子自由基中间体的亲核攻击。基于这些结果和反应的化学计量，提出了该机理的新假设。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.024