N,N-diisopropyl (E,E)-6-methyl-2,6,8-nonatrienyl carbamate | 110965-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl (E,E)-6-methyl-2,6,8-nonatrienyl carbamate
• 英文别名: [(2E,6E)-6-methylnona-2,6,8-trienyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 110965-89-4
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂
• 分子量: 279.423
• InChiKey: QNWHNPADGVLRCP-MDZLNXBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl (E,E)-6-methyl-2,6,8-nonatrienyl carbamate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 三异丙氧基氯化钛 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (E)-8-{(2R,3R)-2-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pent-1-enyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl}-2-(diisopropoxy-phosphoryl)-6-methyl-oct-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯全合成。茴香酸

  摘要：

  （±）-茴香酸（34）的立体选择性全合成反应是从醛香叶酸乙酸香叶酯的臭氧分解产物醛7开始的。两个关键步骤确保了合成的立体选择性。首先需要将来自氨基甲酸酯15的烯丙基钛高度反选择性地添加到醛5中，得到烯醇氨基甲酸酯烯丙基醇16。第二个是衍生的膦酰基酯醛25的高度（Z）选择性霍纳-埃蒙斯环化反应，产生共轭酯27。进一步转化产生结晶内酯30通过单晶X射线分析证实了其结构。30的共轭双键的平衡产生（Z）和（E）异构体的1：1混合物。分子力学计算预言了这一结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87668-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,E)-6-methyl-7-formyl-2,6-octadienoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 乙酰氯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 N,N-diisopropyl (E,E)-6-methyl-2,6,8-nonatrienyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯全合成。茴香酸

  摘要：

  （±）-茴香酸（34）的立体选择性全合成反应是从醛香叶酸乙酸香叶酯的臭氧分解产物醛7开始的。两个关键步骤确保了合成的立体选择性。首先需要将来自氨基甲酸酯15的烯丙基钛高度反选择性地添加到醛5中，得到烯醇氨基甲酸酯烯丙基醇16。第二个是衍生的膦酰基酯醛25的高度（Z）选择性霍纳-埃蒙斯环化反应，产生共轭酯27。进一步转化产生结晶内酯30通过单晶X射线分析证实了其结构。30的共轭双键的平衡产生（Z）和（E）异构体的1：1混合物。分子力学计算预言了这一结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87668-7

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the cembranolide diterpene anisomelic acid
  作者：James A. Marshall、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85085-6

  日期：1986.1

  A highly stereoselective total synthesis of the cembranolide diterpene anisomelic acid has been achieved via a convergent route. Macrocyclization was effected by a (Z)-selective intramolecular Horner-Emmons condensation.

  经由收敛途径已经实现了西布罗内酯二萜烯苯二酸的高度立体选择性的全合成。大环化是通过（Z）-选择性分子内霍纳-埃蒙斯缩合实现的。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HPV-INDUCED CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UN CARCINOME INDUIT PAR LE HPV
  申请人：ÅBO AKADEMI

  公开号：WO2016027005A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A compound of Formula (I) wherein, X represents an alkyl, alkylene, alkenyl, alkenylene, alkynyl or alkynylene group, optionally having at least one substitutent selected from the group of -OR1 and -NR1R2, or Y represents -OTBS, -OR1, -NR1R2; Z represents –OR3 or =O; and R1, R2 and R3 each independently stand for H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, optionally in the form of enantiomers racemic mixtures, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as a medicament, in particular for use in anti-viral cancer treatment in mammals and for use in treatment of benign or neoplastic genital Human Papilloma Virus associated diseases and for use in treatment of non-genital warts.

  化合物的化学式为（I），其中X代表烷基，烷基烯，烯基烷基，烯基烯基，炔基或炔基烷基，可选地具有来自-OR1和-NR1R2的至少一个取代基，或Y代表-OTBS，-OR1，-NR1R2; Z代表-OR3或=O; R1，R2和R3各自独立地代表H，烷基，烯基，炔基，芳基，杂环芳基或杂环烷基，可选地为对映体的混合物，或其药学上可接受的盐，用作药物，特别是用于哺乳动物的抗病毒癌症治疗，用于治疗良性或恶性生殖器人乳头瘤病毒相关疾病以及用于治疗非生殖器疣。
• Compounds for the treatment of HPV-induced carcinoma
  申请人：Åbo Akademi

  公开号：US20170275263A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  A compound of Formula 1 wherein, X represents an alkyl, alkylene, alkenyl, alkenylene, alkynyl or alkynylene group, optionally having at least one substituent selected from the group of —OR 1 and —NR 1 R 2 , or Y represents —OTBS, —OR 1 , —NR 1 R 2 ; Z represents —OR 3 or ═O; and R 1 , R 2 and R 3 each independently stand for H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, optionally in the form of enantiomers racemic mixtures, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as a medicament, in particular for use in anti-viral cancer treatment in mammals and for use in treatment of benign or neoplastic genital Human Papilloma Virus associated diseases and for use in treatment of non-genital warts.