(1R,4R,7R,11R)-2-oxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-3,5-dione | 1426551-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4R,7R,11R)-2-oxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-3,5-dione
• CAS: 1426551-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VNZYWEDHRWEDGB-ZLNHGNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R)-2-环己烯-1-基]丙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 2-硝基丙烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 C₆H₁₅Si^(1-)*Cu⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (1R,4R,7R,11R)-2-oxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  利用环丙烷中间体合成稠环γ-内酯的多功能方法

  摘要：

  已经证明了对γ-内酯骨架重排的高效酸催化的环丙基酯，并将其用于合成多种双环和三环官能化内酯，刚性和高度紧凑的结构，以用作生物探针。

  DOI：

  10.1021/ol400362t

文献信息

• Versatile Approaches for the Synthesis of Fused-Ring γ-Lactones Utilizing Cyclopropane Intermediates
  作者：Timothy R. Newhouse、Philip S. J. Kaib、Andrew W. Gross、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol400362t

  日期：2013.4.5

  A highly effective acid-catalyzed cyclopropyl ester to γ-lactone skeletal rearrangement has been demonstrated and applied to the synthesis of a variety of bi- and tricyclic functionalized lactones, rigid and highly compact structures for use as biological probes.

  已经证明了对γ-内酯骨架重排的高效酸催化的环丙基酯，并将其用于合成多种双环和三环官能化内酯，刚性和高度紧凑的结构，以用作生物探针。