tert-butyl N-[5-[(Z)-2,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-1-en-3-ynyl]-2-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 1615246-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl N-[5-[(Z)-2,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-1-en-3-ynyl]-2-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1615246-34-8
• 化学式: C₃₃H₃₁F₆N₃O₅
• 分子量: 663.617
• InChiKey: XSOONUVSHLKWOG-RELWKKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[5-[(Z)-2,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-1-en-3-ynyl]-2-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 silver trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-methyl-7-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  N，N -Di-Boc保护的6-氨基-5-碘-2-甲基嘧啶-4-醇的微波辅助串联Heck-Sonogashira反应以有效的方法官能化的Pyrido [2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  已开发了6- N，N -N-二-Boc-氨基-5-碘-2-甲基嘧啶-4-醇与各种芳基炔基的微波辅助串联Heck-Sonogashira交叉偶联反应。该过程产生新的5-烯丙基取代的嘧啶，其可以通过银催化的环化反应转化为新颖的官能化的吡啶并[2,3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1021/ol501459e
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 tert-butyl N-(5-iodo-2-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到tert-butyl N-[5-[(Z)-2,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-1-en-3-ynyl]-2-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，N -Di-Boc保护的6-氨基-5-碘-2-甲基嘧啶-4-醇的微波辅助串联Heck-Sonogashira反应以有效的方法官能化的Pyrido [2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  已开发了6- N，N -N-二-Boc-氨基-5-碘-2-甲基嘧啶-4-醇与各种芳基炔基的微波辅助串联Heck-Sonogashira交叉偶联反应。该过程产生新的5-烯丙基取代的嘧啶，其可以通过银催化的环化反应转化为新颖的官能化的吡啶并[2,3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1021/ol501459e

文献信息

• Microwave Assisted Tandem Heck–Sonogashira Reactions of <i>N,N</i>-Di-Boc-Protected 6-Amino-5-iodo-2-methyl Pyrimidin-4-ol in An Efficient Approach to Functionalized Pyrido[2,3-<i>d</i>]Pyrimidines
  作者：Yang Liu、Shiyu Jin、Zi Wang、Linhua Song、Youhong Hu

  DOI：10.1021/ol501459e

  日期：2014.7.3

  A microwave assisted tandem Heck–Sonogashira cross-coupling reaction between 6-N,N-di-Boc-amino-5-iodo-2-methyl pyrimidin-4-ol and various aryl alkynyl substrates has been developed. This process generates novel 5-enynyl substituted pyrimidines, which can be transformed to novel functionalized pyrido[2,3-d]pyrimidines by way of a silver catalyzed cyclization reaction.

  已开发了6- N，N -N-二-Boc-氨基-5-碘-2-甲基嘧啶-4-醇与各种芳基炔基的微波辅助串联Heck-Sonogashira交叉偶联反应。该过程产生新的5-烯丙基取代的嘧啶，其可以通过银催化的环化反应转化为新颖的官能化的吡啶并[2,3- d ]嘧啶。