(R)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanoic acid | 450371-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanoic acid
• CAS: 450371-03-6
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₉
• 分子量: 773.923
• InChiKey: RVYZJZRVIKPVAM-OGYGWAPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型糖肽杂交体的设计和合成：通过立体选择性“乙酸酯”曼尼希反应作为关键战略要素的 C-连接糖基 β-氨基酸

  摘要：

  一种新型的糖-氨基酸杂交体，它由一个糖单元（葡萄糖、半乳糖或吡喃甘露糖）通过 C-糖苷键连接到 α-未取代的 β-氨基酸单元的 β-位，被表达。据推测，这些新化合物或由其衍生的寡聚肽可能具有 β-氨基酸寡聚体的结构特征以及 C-糖苷对水解的化学和酶抗性。该合成策略基于手性乙酸烯醇酯等价物与衍生自相应糖-C-糖苷醛的α-酰胺砜之间的新曼尼希型反应。虽然糖-C-糖苷醛伴侣是通过对已知糖前体的成熟转化制备的，以(1R)-endo-2-乙酰异冰片醇3衍生的烯醇锂为关键元素。这种曼尼希方法进行了基本上完美的非对映控制，导致新的 β-氨基羰基加合物以良好的收率。此外，通过用硝酸铈铵 (CAN) 进行氧化处理，可以顺利进行樟脑助剂的裂解。互补地，β-氨基羰基曼尼希加合物与α-或β-氨基酸残基的直接肽型偶联和随后的CAN促进辅助分离产生带有含糖脂肪族侧链的二肽片段，并且是一个过程可以迭代。还提供了基于实验

  DOI：

  10.1021/ja026250s
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propyl]carbamate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型糖肽杂交体的设计和合成：通过立体选择性“乙酸酯”曼尼希反应作为关键战略要素的 C-连接糖基 β-氨基酸

  摘要：

  一种新型的糖-氨基酸杂交体，它由一个糖单元（葡萄糖、半乳糖或吡喃甘露糖）通过 C-糖苷键连接到 α-未取代的 β-氨基酸单元的 β-位，被表达。据推测，这些新化合物或由其衍生的寡聚肽可能具有 β-氨基酸寡聚体的结构特征以及 C-糖苷对水解的化学和酶抗性。该合成策略基于手性乙酸烯醇酯等价物与衍生自相应糖-C-糖苷醛的α-酰胺砜之间的新曼尼希型反应。虽然糖-C-糖苷醛伴侣是通过对已知糖前体的成熟转化制备的，以(1R)-endo-2-乙酰异冰片醇3衍生的烯醇锂为关键元素。这种曼尼希方法进行了基本上完美的非对映控制，导致新的 β-氨基羰基加合物以良好的收率。此外，通过用硝酸铈铵 (CAN) 进行氧化处理，可以顺利进行樟脑助剂的裂解。互补地，β-氨基羰基曼尼希加合物与α-或β-氨基酸残基的直接肽型偶联和随后的CAN促进辅助分离产生带有含糖脂肪族侧链的二肽片段，并且是一个过程可以迭代。还提供了基于实验

  DOI：

  10.1021/ja026250s